2-(2-methylpropanoyl)amino-6-methoxy-7-iodo-9-[3',5'-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]-7-deazapurine | 886758-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-methylpropanoyl)amino-6-methoxy-7-iodo-9-[3',5'-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]-7-deazapurine
• 英文别名: 2-(2-methylpropanoyl)amino-7-[3',5'-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]-5-iodo-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-[5-iodo-4-methoxy-2-(2-methylpropanoylamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 886758-59-4
• 化学式: C₂₄H₃₃IN₄O₇
• 分子量: 616.453
• InChiKey: NPCJTUBLTQONMR-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylpropanoyl)amino-6-methoxy-7-iodo-9-[3',5'-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]-7-deazapurine 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-amino-6-methoxy-7-iodo-9-[β-D-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]-7-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  设计和可光荧光核苷酸的合成3' Ø烯丙基-的dGTP-PC-BODIPY-FL-510作为可逆终止对DNA合成测序

  摘要：

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。

  DOI：

  10.1021/jo060300k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-7-(beta-d-2-脱氧核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-methylpropanoyl)amino-6-methoxy-7-iodo-9-[3',5'-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]-7-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  设计和可光荧光核苷酸的合成3' Ø烯丙基-的dGTP-PC-BODIPY-FL-510作为可逆终止对DNA合成测序

  摘要：

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。

  DOI：

  10.1021/jo060300k

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF FOUR COLOR 3'-O-ALLYL MODIFIED PHOTOCLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] SYNTHESE DE NUCLEOTIDES FLUORESCENTS PHOTOCLIVABLES A MODIFICATION 3'-O-ALLYL EN QUADRICHROMIE ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007053702A3

  公开（公告）日：2008-01-24