cryptophane-A | 112018-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cryptophane-A
• 英文别名: cryptophane A
• CAS: 112018-90-3；81342-20-3；81371-11-1；110352-19-7
• 化学式: C₅₄H₅₄O₁₂
• 分子量: 895.016
• InChiKey: SQMLCHVWDQRDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  20.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

文献信息

• Mitochondria Targeted and Intracellular Biothiol Triggered Hyperpolarized ¹²⁹Xe Magnetofluorescent Biosensor
  作者：Qingbin Zeng、Qianni Guo、Yaping Yuan、Yuqi Yang、Bin Zhang、Lili Ren、Xiaoxiao Zhang、Qing Luo、Maili Liu、Louis-S. Bouchard、Xin Zhou

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b03742

  日期：2017.2.21

  detection limit at picomolar (10–10 M) concentration, which makes a promise to detect thiols in cells. The biosensor can detect biothiol effectively in live cells and shows good targeting ability to the mitochondria. This new approach not only offers a practical technique to detect thiols in live cells, but may also present an excellent in vivo test platform for xenon biosensors.

  谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和硫氧还蛋白（Trx）等生物硫醇在细胞代谢中起着至关重要的作用。各种疾病与异常细胞生物硫醇水平有关。因此，细胞内生物硫醇水平的检测可能是有用的诊断工具。已经开发了许多检测细胞内硫醇的方法，但是敏感性和特异性问题限制了它们的应用。为了解决这些限制，我们设计了一种基于超极化氙磁共振检测的新型生物传感器，该传感器可用于无创检测生物硫醇水平。该生物传感器是一种多模式探针，其中包含一个129位密码子-A笼Xe NMR报告基团，萘二甲酰亚胺基团为荧光报告基团，二硫键为硫醇特异性可裂解基团，三苯基phosph基团为线粒体靶向单元。当生物传感器与生物硫醇相互作用时，二硫键裂解会导致荧光强度增强和129 Xe化学位移发生变化。使用Hyper-CEST（化学交换饱和转移）NMR，我们的生物传感器显示出皮摩尔的低检测限（10 –10M）浓度，这有望检测
• Novel Synthetic Approach for Optical Resolution of Cryptophanol-A: A Direct Access to Chiral Cryptophanes and Their Chiroptical Properties
  作者：Thierry Brotin、Romain Barbe、Magali Darzac、Jean-Pierre Dutasta

  DOI：10.1002/chem.200204614

  日期：2003.12.5

  material (diastereomeric excess>98 %). Subsequent hydrolysis afforded the optically pure cryptophanol-A enantiomers (+)-2 and (-)-2, which were submitted to nucleophilic substitution reactions to provide cryptophane-A (+)-3 and cryptophane monoester (-)-4 in optically pure form. The chiroptical properties of the new cryptophanes 1-4 were investigated by using circular dichroism spectroscopy, and the absolute

  通过用（-）-樟脑酰氯处理外消旋抗隐烷醇-A（2）以1：1比例获得的一对隐烷非对映异构体1a和1b的结晶分离，提供了大量的光学纯物质（非对映体过量> 98％）。随后水解得到旋光纯的隐花香酚-A对映体（+）-2和（-）-2，将其进行亲核取代反应以提供旋光纯的隐影-A（+）-3和隐影单酯（-）-4。形式。通过使用圆二色性光谱学研究了新的隐烯基1-4的手性性质，并且清楚地确定了分子的绝对构型。这些新的隐体代表了研究相互作用的多发色体系的棉花效应的其他有趣例子。而且，
• Synthesis of a (D 3)-bis(cyclotriveratrylenyl) macrocage by stereospecific replication of a (C 3)-subunit
  作者：Jacqueline Gabard、Andr� Collet

  DOI：10.1039/c39810001137

  日期：——

  (D3)-Bis(cyclotriveratrylenyl)(4), has been synthesized in racemic and optically active forms by stereo-specific replication of a (C3)-subunit; the absolute configuration of (+)-(4) was assigned from that of the (C3)-precursor.

  （D 3）-双（环三藜芦基）（4），是通过（C 3）-亚基的立体特异性复制以外消旋和旋光形式合成的；（+）-（4）的绝对构型是由（C 3）前体的绝对构型分配的。
• Synthesis of Enantiopure, Trisubstituted Cryptophane-A Derivatives
  作者：Olena Taratula、Michael P. Kim、Yubin Bai、John P. Philbin、Brittany A. Riggle、Danniebelle N. Haase、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/ol300943w

  日期：2012.7.20

  The efficient synthesis of enantiopure, trisubstituted cryptophane-A derivatives, organic host molecules with unusually high xenon affinity, is reported. Synthesis and chromatographic separation of (±) tri-Mosher’s acid substituted cryptophane diastereomers gave ready access to the enantiopure cryptophanes, which are critical components in the design of enantiomerically pure 129Xe biosensors. Hyperpolarized

  报告了对映体纯、三取代的cryptophane-A 衍生物、具有异常高氙亲和力的有机宿主分子的有效合成。(±) tri-Mosher 酸取代的隐甲非对映异构体的合成和色谱分离可以方便地获得对映纯的隐甲，这是设计对映纯129 Xe 生物传感器的关键组成部分。超极化129 Xe NMR 光谱确定了两个三取代隐甲非对映异构体的单共振，它们之间的距离为 9.5 ppm。这突出了使用对映纯氙生物传感器在不同生化环境中同时检测129 Xe 的机会。
• Induced Chiroptical Changes of a Water-Soluble Cryptophane by Encapsulation of Guest Molecules and Counterion Effects
  作者：Aude Bouchet、Thierry Brotin、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau

  DOI：10.1002/chem.200902740

  日期：2010.4.19

  surrounding the cryptophane and whether or not a guest molecule is present inside the cavity of the host. To the best of our knowledge, this is the first example in which the nature of these counterions governs the chiroptical properties of a host molecule. Moreover, specific ECD spectra were obtained depending on the size of the guest molecules. This makes 1 a good sensor for small neutral molecules in aqueous

  我们报告了水溶性隐含酚衍生物1的合成及其两种对映体（> 99％  ee）的旋光性，电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）的手性性质的研究。我们表明，在基本条件下（pH> 12），隐含酚1在水中表现出不寻常的手性。例如，水中1的ECD和VCD光谱的形状在很大程度上取决于碱金属离子（Li +，Na +，K +，Cs +）围绕着色氨酸以及宿主腔内是否存在客体分子。据我们所知，这是第一个实例，其中这些抗衡离子的性质支配着宿主分子的手性。此外，根据客体分子的大小获得特定的ECD光谱。这使得1个为在水性溶剂中的小的中性分子的好传感器。最后，与DFT计算相关的VCD实验表明，手性变化可以直接与芳香环附近电荷的存在以及封装时烷基链的构象变化直接相关。