2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1235103-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: DBHIP；2,6-dibromo-4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol
• CAS: 1235103-40-8
• 化学式: C₁₉H₁₀Br₂N₄O
• 分子量: 470.123
• InChiKey: APDIBQQQCZDABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物的合成及其体外细胞毒性，凋亡，DNA结合和抗氧化活性的表征

  摘要：

  一种新的配体DBHIP及其两个钌（II）配合物[Ru（bpy）2（DBHIP）]（ClO 4）2（1）和[Ru（phen）2（DBHIP）]（ClO 4）2（2）具有合成并表征。通过吸收光谱，粘度测量，热变性和光活化裂解研究了这两种复合物与小牛胸腺DNA的结合行为。已确定复合物1和2的DNA结合常数为8.87±0.27×10 4  M -1（s  = 1.83）和1.32±0.31×10 5  M -1（s  = 1.84）。结果表明这些复合物通过插入模式与DNA相互作用。已经通过MTT测定法评估了DBHIP，复合物1和2的细胞毒性。用a啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色法进行凋亡分析。在光切割机理的研究表明，超氧阴离子自由基（O 2 - ）和单线态氧（1 Ø 2）可能会发挥重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.042

文献信息

• 2-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolinoruthenium(II) complexes: synthesis, characterization, cytotoxicity, apoptosis, DNA-binding and antioxidant activity
  作者：Yun-Jun Liu、Zhen-Hua Liang、Zheng-Zheng Li、Cheng-Hui Zeng、Jun-Hua Yao、Hong-Liang Huang、Fu-Hai Wu

  DOI：10.1007/s10534-010-9340-2

  日期：2010.8

  A new ligand DBHIP and its two ruthenium(II) complexes [Ru(dmb)2(DBHIP)](ClO4)2 (1) and [Ru(dmp)2(DBHIP)](ClO4)2 (2) have been synthesized and characterized. The cytotoxicity of DBHIP and complexes 1 and 2 has been assessed by MTT assay. The apoptosis studies were carried out with acridine orange/ethidium bromide (AO/EB) staining methods. The binding behaviors of these complexes to calf thymus DNA

  一种新的配体DBHIP及其两个钌（II）配合物[Ru（dmb ）2（DBHIP）]（ClO 4）2（1）和[Ru（dmp）2（DBHIP）]（ClO 4）2（2）具有合成并表征。已经通过MTT测定法评估了DBHIP以及复合物1和2的细胞毒性。用a啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色方法进行凋亡研究。通过吸收滴定，粘度测量，热变性和光活化裂解研究了这些复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的结合行为。复合物1的DNA结合常数和2被确定为8.64±0.16×10 4（s = 1.34）和2.79±0.21×10 4（s = 2.17）M -1。结果表明这些复合物通过插入模式与DNA相互作用。对光裂解机理的研究表明，超氧阴离子自由基（O 2 •–）和单线态氧（1 O 2）可能在DNA裂解中起重要作用。抗氧化活性的实验表明，这些化合物还对羟基自由基（OH •）表现出良好的抗氧化活性。