2-((1R,9R,10R)-4-Methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-10-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione | 184839-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R,9R,10R)-4-Methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-10-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 184839-41-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: PUPFPVGEFJMWHO-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,9R,10R)-4-Methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-10-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 26.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-Azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-phosphoramidic acid bis-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  A rapid synthesis of some 5′-amino- nucleosides and nucleotides as potential antiviral compounds

  摘要：

  We describe a convenient method for the synthesis of 5'-amino-3'-azido-3',5'-dideoxythymidine and its conversion to a 5'-blocked phosphate derivative. The compounds are evaluated as inhibitors of HIV-1 in vitro, but prove to be poorly effective by comparison to their 5'-oxygen analogues. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00446-5
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 beta-胸苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-((1R,9R,10R)-4-Methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-10-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A rapid synthesis of some 5′-amino- nucleosides and nucleotides as potential antiviral compounds

  摘要：

  We describe a convenient method for the synthesis of 5'-amino-3'-azido-3',5'-dideoxythymidine and its conversion to a 5'-blocked phosphate derivative. The compounds are evaluated as inhibitors of HIV-1 in vitro, but prove to be poorly effective by comparison to their 5'-oxygen analogues. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00446-5