(+/-)-trans-4,7-dimethyl-hexahydro-azepin-2-one | 90203-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-trans-4,7-dimethyl-hexahydro-azepin-2-one
• 英文别名: (+/-)-trans-4,7-Dimethyl-hexahydro-azepin-2-on；(4R,7R)-4,7-dimethylazepan-2-one
• CAS: 90203-97-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: YIDWADMWOOTGER-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-4,7-dimethyl-hexahydro-azepin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2H-吖庚英-2-酮,1,5,6,7-四氢-4,7-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  手性6,7-二氢氧杂2-2 （5 H）-酮和氮杂环庚烷类似物：除烯酮外的构象和非对面选择性

  摘要：

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02219-8
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-cis-2,5-dimethyl-cyclohexanone oxime 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-4,7-dimethyl-hexahydro-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性6,7-二氢氧杂2-2 （5 H）-酮和氮杂环庚烷类似物：除烯酮外的构象和非对面选择性

  摘要：

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02219-8

文献信息

• THE BECKMANN REARRANGEMENT OF CERTAIN CYCLO-HEXANONE OXIMES
  作者：HERBERT E. UNGNADE、A. DOUGLAS McLAREN

  DOI：10.1021/jo01177a006

  日期：1945.1
• Chiral 6,7-dihydrooxepin-2(5H)-ones and the azepinone analogues: Conformation and diastereofacial selectivity in addition to the enones
  作者：Masayuki Sato、Fumiaki Uehara、Koh-ichi Aizawa、Chikara Kaneko、Shun-ichi Satoh、Toshio Furuya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02219-8

  日期：1996.1

  Diastereofacial selectivity in addition to the enones of 6-and 7-substituted dihydrooxepinones was studied. The addition occurred preferentially from the face anti to the substituent and 7-substituted substrates showed higher diastereofacial selectivity than the 6-substituted substrates. An explanation for the observed diastereofacial selectivity is proposed.

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。