2H-吖庚英-2-酮,1,5,6,7-四氢-4,7-二甲基- | 174810-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 2H-吖庚英-2-酮,1,5,6,7-四氢-4,7-二甲基-
• 英文名称: 4,7-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-one
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroazepin-7-one
• CAS: 174810-75-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19220373
• 分子量: 139.197
• InChiKey: JBLZUMBZNWDKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吖庚英-2-酮,1,5,6,7-四氢-4,7-二甲基- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S,7R)-4,7-Dimethyl-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性6,7-二氢氧杂2-2 （5 H）-酮和氮杂环庚烷类似物：除烯酮外的构象和非对面选择性

  摘要：

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02219-8
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethylcyclohex-2-enone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2H-吖庚英-2-酮,1,5,6,7-四氢-4,7-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺的合成及生物学评价。

  摘要：

  报道了发现和生物学评估作为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）选择性抑制剂的α，β-不饱和环状am的过程。合成了二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺并使用一氧化氮合酶抑制试验在体内和体外进行了生物学评估。化合物1、5、6、8-12和16表现出对iNOS的有效抑制作用。其中，化合物6、7、10、11和16表现出5至19倍的同工型选择性。化合物1、6、10、11和16在小鼠的NOx积累测定中也显示出强大的抑制活性。口服时，化合物1和6在大鼠中显示出极好的生物利用度（BA）。此处提供了完整的详细信息，包括结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物的化学性质，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00540-0

文献信息

• Design and synthesis of orally bioavailable inhibitors of inducible nitric oxide synthase. synthesis and biological evaluation of dihydropyridin-2(1H)-imines and 1,5,6,7-Tetrahydro-2H-azepin-2-imines
  作者：Yasufumi Kawanaka、Kaoru Kobayashi、Shinya Kusuda、Tadashi Tatsumi、Masayuki Murota、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Atsuko Fujii、Keisuke Hirai、Minoru Nishizaki、Masao Naka、Masaharu Komeno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00540-0

  日期：2003.3

  The process of discovery and biological evaluation of alpha,beta-unsaturated cyclic amidines, as selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS), is reported. Dihydropyridin-2(1H)-imines and 1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-imines were synthesized and biologically evaluated both in vitro and in vivo using a nitric oxide synthase inhibition assay. Compounds 1, 5, 6, 8-12 and 16 exhibited

  报道了发现和生物学评估作为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）选择性抑制剂的α，β-不饱和环状am的过程。合成了二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺并使用一氧化氮合酶抑制试验在体内和体外进行了生物学评估。化合物1、5、6、8-12和16表现出对iNOS的有效抑制作用。其中，化合物6、7、10、11和16表现出5至19倍的同工型选择性。化合物1、6、10、11和16在小鼠的NOx积累测定中也显示出强大的抑制活性。口服时，化合物1和6在大鼠中显示出极好的生物利用度（BA）。此处提供了完整的详细信息，包括结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物的化学性质，
• Chiral 6,7-dihydrooxepin-2(5H)-ones and the azepinone analogues: Conformation and diastereofacial selectivity in addition to the enones
  作者：Masayuki Sato、Fumiaki Uehara、Koh-ichi Aizawa、Chikara Kaneko、Shun-ichi Satoh、Toshio Furuya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02219-8

  日期：1996.1

  Diastereofacial selectivity in addition to the enones of 6-and 7-substituted dihydrooxepinones was studied. The addition occurred preferentially from the face anti to the substituent and 7-substituted substrates showed higher diastereofacial selectivity than the 6-substituted substrates. An explanation for the observed diastereofacial selectivity is proposed.

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。