methyl 15,15-dimethoxypentadecanoate | 1931-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15,15-dimethoxypentadecanoate
• 英文别名: 15.15-Dimethoxypentadecanoat；Methyl 15,15-dimethoxy-pentadecanoate
• CAS: 1931-70-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: XVZJIHRLHGZSON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Iodocyclopentadecan-1-one 在 水 作用下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到methyl 15,15-dimethoxypentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Photo-Cleavage of Carbon-Carbon Bond ofα-Iodocycloalkanones Givingω,ω-Dialkoxyalkanoic Ester in Alcohol

  摘要：

  在含有少量水的醇中，用高压汞灯在 λ > 300 纳米波长下照射 α-碘环烷酮，可在室温下通过 C(I)-C=O 键的光化学裂解得到相应的 ω,ω- 二烷氧基烷酸酯（65-88%）。在使用商用荧光灯作为照射光源的情况下，也能获得光化学开环产物。在甲醇中辐照 2α-iodo-5α- 和 4β-iodo-5β-cholestan-3- 酮，可得到 2,2-二甲氧基-2,3-seco-5α-胆甾烷-3-酸甲酯和 4,4-二甲氧基-3,4-seco-5β-胆甾烷-3-酸甲酯，收率分别为 78% 和 62%。此外，还以 2-hydroxycycloalkanone 为中间体，讨论了 α-iodocycloalkanones 裂解反应的光化学行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1645