O-methyl N-chloro-4-phenylbutyrohydroxamate | 91523-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl N-chloro-4-phenylbutyrohydroxamate
• 英文别名: N-chloro-N-methoxy-4-phenylbutyramide；N-chloro-N-methoxy-4-phenylbutanamide
• CAS: 91523-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: JWYANMSABUWLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl N-chloro-4-phenylbutyrohydroxamate 在 zinc diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzoazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N-甲氧基酰胺在中性条件下生成的氮离子的分子内环化

  摘要：

  通过使用无水乙酸锌和硝基甲烷作为溶剂，通过 N-氯-N-甲氧基酰胺基团将分子内芳族取代到分子中合适位置的芳环，以良好的产率得到含氮杂环。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1771
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-phenylbutyrohydroxamate 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-methyl N-chloro-4-phenylbutyrohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7
• Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-93-s1

  日期：——

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.
• Electrophilic aromatic substitution with a nitrenium ion generated from N-chloro-N-methoxyamides. Application to the synthesis of 1-methoxy-2-oxindoles
  作者：Yasuo Kikugawa、Masami Kawase

  DOI：10.1021/ja00331a053

  日期：1984.9
• KIKUGAWA, YASUO;KAWASE, MASAMI, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 19, 2728-2729
  作者：KIKUGAWA, YASUO、KAWASE, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• GLOVER, STEPHEN A.;GOOSEN, ANDRE;MCCLELAND, CEDRIC W.;SCHOONRAAD, JOHAN L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2577-2592
  作者：GLOVER, STEPHEN A.、GOOSEN, ANDRE、MCCLELAND, CEDRIC W.、SCHOONRAAD, JOHAN L+

  DOI：——

  日期：——