1,2,9,10-tetramethoxy-5-oxoaporphine | 132974-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,2,9,10-tetramethoxy-5-oxoaporphine
• CAS: 132974-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: IDXGGQQCXOOZOP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,9,10-tetramethoxy-5-oxoaporphine 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,9,10-tetramethoxy-5-oxonoraporphine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1,2,9,10-tetramethoxy-5-oxoaporphine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0

文献信息

• Tributyltinhydride-induced intramolecular radical cyclization to aporphines and 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、L. Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79487-1

  日期：1991.1

  A new synthesis of aporphines by tributyltinhydride-induced intramolecular radical cyclization of bromobenzylisoquinolines is described. This route to aporphines also allowed the first total synthesis of a 5-oxoaporphine.