3-iodo-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoic acid | 937009-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoic acid
• 英文别名: 3-Iodo-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoic acid；3-iodo-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzoic acid
• CAS: 937009-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂Si
• 分子量: 344.224
• InChiKey: LVUPOTHXDSGMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5,8,11-tetraoxatetradecan-13-amine 、 3-iodo-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以93%的产率得到3-iodo-N-[(2S)-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）：合成、氢键强制螺旋稳定性，以及对其螺旋结构的直接 AFM 观察

  摘要：

  通过微波辅助缩聚反应制备了具有 L-或 D-丙氨酸衍生的低聚（乙二醇）侧链并通过酰胺键连接到主链的光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）（PPEa）。PPEa 在各种极性和非极性有机溶剂中的 π 共轭主链发色团区域表现出强烈的棉花效应，这是由于主要的单手螺旋构象由侧链的酰胺基团之间的分子内氢键网络稳定。X 射线衍射证明，稳定的螺旋结构保留在主体中，并导致从取向聚合物膜中的堆叠螺旋形成超分子柱。

  DOI：

  10.1021/ja303204m
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-iodo-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）：合成、氢键强制螺旋稳定性，以及对其螺旋结构的直接 AFM 观察

  摘要：

  通过微波辅助缩聚反应制备了具有 L-或 D-丙氨酸衍生的低聚（乙二醇）侧链并通过酰胺键连接到主链的光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）（PPEa）。PPEa 在各种极性和非极性有机溶剂中的 π 共轭主链发色团区域表现出强烈的棉花效应，这是由于主要的单手螺旋构象由侧链的酰胺基团之间的分子内氢键网络稳定。X 射线衍射证明，稳定的螺旋结构保留在主体中，并导致从取向聚合物膜中的堆叠螺旋形成超分子柱。

  DOI：

  10.1021/ja303204m