2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-N-(2-phenylethyl)ethanamide | 888726-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-N-(2-phenylethyl)ethanamide
• 英文别名: 2-bromo-2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 888726-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 341.228
• InChiKey: ZILBVKFISVRCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-N-(2-phenylethyl)ethanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (Z)-2-(5-methoxy-4-oxothiazolidin-2-ylidene)-N-(2-phenylethyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylidene-4-oxothiazolidine 乙烯基溴：通过吡啶辅助溴转移进行 C(5) 功能化的通用前体

  摘要：

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933136
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-Oxo-thiazolidin-(2Z)-ylidene]-N-phenethyl-acetamide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-N-(2-phenylethyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  含有 4-氧代噻唑烷部分的取代和未取代吡啶鎓盐的高产率合成

  摘要：

  通过 2-(1-溴亚烷基) thiazolidin-4-ones 的有效重排，制备了一系列带有 4-氧代噻唑烷基部分的新的未取代和取代的吡啶鎓盐。该过程基于三个步骤，即碳-溴裂解、溴转移和取代，每个步骤均由吡啶或其衍生物作为碱和反应物诱导。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067113

文献信息

• Transformations of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides initiated by bromophilic attack of neutral and anionic nucleophiles
  作者：Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.057

  日期：2010.8

  Vinyl bromides derived from 2-alkylidene-4-oxothiazolidines represent a class of vinyl halides, which readily undergo a bromophilic attack by a range of nucleophiles. With Ph3P, AcS−, CN−, I−, F−, Ac2CH− and N3− the attack ends up with reductive debromination, whereas the bromine substitution takes place with KSCN. When acetate anion and organic bases, such as pyridine, Et3N or morpholine, are employed

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。
• Carbon–bromine cleavage by dimethyl sulfoxide: the key step of C(5) functionalization of push–pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides
  作者：Marija Baranac Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.051

  日期：2007.3

  Push–pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides undergo efficient C(5) functionalization through DMSO-assisted carbon–bromine cleavage, followed by a bromine transfer-substitution (or elimination) sequence. A mechanism for this novel transformation is proposed.

  推挽式2-亚烷基-4-氧噻唑烷乙烯基溴化物通过DMSO辅助的碳-溴裂解而经历有效的C（5）官能化，然后进行溴转移-取代（或消除）过程。提出了这种新颖转化的机制。