(Z)-3-methoxy-2-{[2-((1E,3E)-1-methylundeca-1,3-dienyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carbonyl]-amino}-acrylic acid methyl ester | 1093838-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methoxy-2-{[2-((1E,3E)-1-methylundeca-1,3-dienyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carbonyl]-amino}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-[[2-[(2E,4E)-dodeca-2,4-dien-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 1093838-52-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: NWEYCVIXSIJEDC-CSMREIBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[3-hydroxy-2-((2E,4E)-2-methyldodeca-2,4-dienoylamino)-propionylamino]-3-methoxy-acrylic acid methyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(Z)-3-methoxy-2-{[2-((1E,3E)-1-methylundeca-1,3-dienyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carbonyl]-amino}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Cyrmenin B₁

  摘要：

  A short and efficient synthesis of cyrmenin B-1, an antifungal metabolite of myxobacteria Cystobacter armeniaca and Archangium gephyra, is described. The crucial steps of the synthesis included the formation of the dehydroalanine moiety from the corresponding serine acetate and the formation of the beta-methoxyacrylate system via trimethylsilyldiazomethane methylation of the corresponding beta-hydroxy enamide.

  DOI：

  10.1021/jo802209m