5-(difluoromethyl)-2-methoxybenzaldehyde | 927800-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(difluoromethyl)-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 927800-80-4
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• mdl: MFCD09054957
• 分子量: 186.158
• InChiKey: UXFCUJAEFTZBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟里昂-22 、 5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50 %的产率得到5-(difluoromethyl)-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化还原催化二氟碳烯转移

  摘要：

  开发了一种新的二氟卡宾转移反应模式，通过钯催化将二氟卡宾与两个亲电子试剂偶联。该反应克服了亲电子二氟卡宾的固有局限性，并允许各种芳基溴和芳基三氟甲磺酸酯的二氟甲基化。实验机制研究表明，钯(0/II) 途径是造成这种还原反应的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202306501

文献信息

• Reductive Catalytic Difluorocarbene Transfer via Palladium Catalysis
  作者：Xue‐Ying Zhang、Shi‐Ping Sun、Yue‐Qian Sang、Xiao‐Song Xue、Qiao‐Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202306501

  日期：2023.9.11

  A new mode of difluorocarbene transfer reaction that tames difluorocarbene to couple with two electrophiles via palladium catalysis has been developed. This reaction overcomes the intrinsic limitations of electrophilic difluorocarbene and allows difluoromethylation of various aryl bromides and aryl triflates. Experimental mechanistic studies revealed that a palladium(0/II) pathway is responsible for

  开发了一种新的二氟卡宾转移反应模式，通过钯催化将二氟卡宾与两个亲电子试剂偶联。该反应克服了亲电子二氟卡宾的固有局限性，并允许各种芳基溴和芳基三氟甲磺酸酯的二氟甲基化。实验机制研究表明，钯(0/II) 途径是造成这种还原反应的原因。