methyl 2-benzyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-carboxylate | 113371-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-benzyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,3aS,6aR)-3-benzyl-4,6-dioxo-1,5-diphenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 113371-24-7
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: PKZOJDPJVAXJMR-VHFRWLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 methyl 2-benzyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285

文献信息

• AMORNRAKSA, KITTI;GRIGG, RONALD;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;KEMP, JAMES;SRIDHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 2285-2296
  作者：AMORNRAKSA, KITTI、GRIGG, RONALD、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、KEMP, JAMES、SRIDHA+

  DOI：——

  日期：——