(R)-3-phenyl-3-triethylsilyl-1-propene | 158261-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-triethylsilyl-1-propene
• 英文别名: triethyl-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]silane
• CAS: 158261-46-2
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: ZLYJECONSUUAKD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 (R)-3-phenyl-3-triethylsilyl-1-propene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-trans-2,2-dimethyl-6-phenyl-5-hexene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tertiary phosphine compound and transition metal complex comprising the

  摘要：

  一种三膦化合物，其化学式为(1): ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地代表氢原子或甲基基团，或者一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3是氢原子或具有5至7个碳原子的环烷基基团或可用卤素原子、低烷氧基团、低烷氧基烷氧基团或苯基取代的低烷基基团; X.sup.1是卤素原子，当R.sup.1和R.sup.2均为氢原子时，或者当R.sup.1和R.sup.2中至少有一个不是氢原子时，X.sup.1是氢原子、卤素原子、低烷基基团或低烷氧基团; m是1至5的整数，该化合物可作为过渡金属配合物的配体，可催化各种反应。

  公开号：

  US05523437A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₂H₃₃N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-3-phenyl-3-triethylsilyl-1-propene 、 (S)-3-phenyl-3-triethylsilyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属合成对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷是通过手性Alexakis型NHC配体活化的伯烷基格氏试剂对γ-取代的伯烯丙基溴化物进行无金属不对称烯丙基烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302227

文献信息

• Asymmetric synthesis of allylsilanes by palladium-catalyzed asymmetric reduction of allylic carbonates with formic acid
  作者：Tamio Hayashi、Hiroshi Iwamura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76975-9

  日期：1994.7

  Reduction of 3-alkyl-3-trialkylsilyl-2-propenyl methyl carbonates with formic acid and 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene in the presence of a palladium catalyst (3 mol %) coordinated with (R)-3-diphenylphosphino-3′-methoxy-4,4′-biphenanthryl (MOP-phen) gave optically active allylsilanes (3-alkyl-3-trialkylsilyl-1-propenes) of up to 91 % ee.

  在与（R）-3-二苯基膦基-配位的钯催化剂（3摩尔％）的存在下，用甲酸和1,8-双（二​​甲基氨基）萘还原3-烷基-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯基碳酸甲基酯。3'-甲氧基-4,4'-联菲基（MOP-phen）得到的光学活性烯丙基硅烷（3-烷基-3-三烷基甲硅烷基-1-丙烯）的ee高达91％。