(3aR,4r,4aS,7aR,8r,8aS)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone | 6787-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4r,4aS,7aR,8r,8aS)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone
• CAS: 6787-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: QTZADOOBSBOMLI-CNVXYERZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  602.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4r,4aS,7aR,8r,8aS)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,4R,8S,8aS)-2,6-bis((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  苯马来酰亚胺光加合物米丁domide的同类和前药的合成作为潜在的抗肿瘤剂。2。

  摘要：

  通过几种不同的方法合成了高度不溶的二酰亚胺抗肿瘤剂米坦度胺（1b）的潜在前药。米线度胺和甲醛之间的缩合反应可干净地得到稳定的双（羟甲基）化合物7a，该化合物部分溶于水（约0.8％），并在P-388筛查中显示出改进的活性。当该化合物用仲胺处理时，可以分离出高收率的曼尼希碱。来自N-甲基哌嗪的化合物（7b）具有优异的性能，可用于临床试验。与其他醛的缩合要么没有反应，要么没有活性差的化合物。由7a和琥珀酸酐制备水溶性酯，但是效力和活性降低。1a的双键与臭氧的氧化产生了惰性二酸，而二氢化合物的活性与烯烃相同。当用马来酰亚胺光解其它芳族化合物（苯甲醚，对二甲苯，均三甲苯）时，发现所得的光产物是无活性的。由相应的酸酐合成了来自其他环系统的二酰亚胺，发现它们是无活性的。然而，这些（12a）之一的双（羟甲基）衍生物在P-388筛选中是有活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00161a006
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid dianhydride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (3aR,4r,4aS,7aR,8r,8aS)-3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydro-4,8-ethenopyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  苯马来酰亚胺光加合物米丁domide的同类和前药的合成作为潜在的抗肿瘤剂。2。

  摘要：

  通过几种不同的方法合成了高度不溶的二酰亚胺抗肿瘤剂米坦度胺（1b）的潜在前药。米线度胺和甲醛之间的缩合反应可干净地得到稳定的双（羟甲基）化合物7a，该化合物部分溶于水（约0.8％），并在P-388筛查中显示出改进的活性。当该化合物用仲胺处理时，可以分离出高收率的曼尼希碱。来自N-甲基哌嗪的化合物（7b）具有优异的性能，可用于临床试验。与其他醛的缩合要么没有反应，要么没有活性差的化合物。由7a和琥珀酸酐制备水溶性酯，但是效力和活性降低。1a的双键与臭氧的氧化产生了惰性二酸，而二氢化合物的活性与烯烃相同。当用马来酰亚胺光解其它芳族化合物（苯甲醚，对二甲苯，均三甲苯）时，发现所得的光产物是无活性的。由相应的酸酐合成了来自其他环系统的二酰亚胺，发现它们是无活性的。然而，这些（12a）之一的双（羟甲基）衍生物在P-388筛选中是有活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00161a006