dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4,7-diacetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene | 128593-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4,7-diacetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene
• 英文别名: ethyl (1R,4R,5S,7S)-4,7-diacetyloxy-3-ethoxy-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-5-carboxylate
• CAS: 128593-58-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: DUNUKWGBIYTABZ-MQGJPIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4,7-diacetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene 反应 1.0h， 以9%的产率得到(1S,4S,6R,7R)-6,7-Diacetoxy-1-ethoxy-6-methyl-3-phenyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Tanaka, Kazuhiko; Horiguchi, Yoshie, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 813 - 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (1R,4R,5S,7S)-4,7-Diacetoxy-7-methyl-3-oxo-1-phenyl-2-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92.6%的产率得到dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4,7-diacetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIV. Thermal 1,3-shift of 2-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene ring system. A new entry to 3,4-dihydropyridines and 2-azanorborn-2-enes.

  摘要：

  4-氧代-2-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热解引起两个反应；一种是C1-C7键向C3碳的1, 3-位移，然后从中间形成的2-氮杂降冰片-2-烯中CO的螯合损失，产生二氢吡啶，另一种是C7取代基的差向异构化。这两个反应根据 C7 取代基的性质竞争性发生。通过使用 4-乙酰氧基衍生物的捕获实验证明了重排反应中 2-氮杂降冰片-2-烯的中间形成。讨论了热1、3-位移和7-差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.36

文献信息

• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TANAKA, KAZUHIKO;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 36-44
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TANAKA, KAZUHIKO、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——