(6R)-3-(4-methoxy-benzyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 36242-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-(4-methoxy-benzyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-(4-methoxy-benzyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 36242-90-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: NWPBOTBVWXIZDJ-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸二苯甲基酯 在 三(2-呋喃基)膦 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6R)-3-(4-methoxy-benzyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素衍生物与不饱和锡烷之间的钯催化偶联：钯化学的新配体

  摘要：

  我们描述了3-氯甲基苯丙胺和不饱和锡烷之间的一般偶联过程，该过程采用具有新型配体三（2-呋喃基）膦的钯催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82177-2

文献信息

• Neue Derivate der 7-Amino-cephalosporansäure. Über die Substitution der Acetoxygruppe durch aromatische Reste. Modifikationen von Antibiotica, 11. Mitteilung [1]
  作者：Heinrich Peter、Hermann Rodriguez、Beat Müller、Walter Sibral、Hans Bickel

  DOI：10.1002/hlca.19740570714

  日期：1974.11.6

  Abstract7‐Phenylacetamido‐3‐trifluoroacetoxymethyl‐ceph‐2‐em‐4‐carboxlic acid (7), which is easily produced from the iso‐cephalosporanic acid derivatives 4 or 6 by treatment with trifluoroacetic acid, reacts smoothly with ‘C‐nucleophiles’ to give derivatives of type 5 (Schema 1 and 2). Compounds 5 are converted into microbiologically active cephalosporins of type 8 (Table) by previously described methods.