dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 101527-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 101527-11-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: CYIKRXWMIYACKJ-YMRXKLBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-[1(S)-methanesulphonyloxyethyl]-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dimethoxycarbonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3
• 作为产物：
  描述：

  S(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-丙烷-1-酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲烷磺酸 、 亚硫酸二甲酯 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3

文献信息

• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;CAVICCHIOLI, SILVIA;VILLA, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4243-4252
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO、CAVICCHIOLI, SILVIA、VILLA, MARCO

  DOI：——

  日期：——