Potassium; 2-tetradecyl-hexadecanoate | 148645-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Potassium; 2-tetradecyl-hexadecanoate
• CAS: 148645-92-5
• 化学式: C₃₀H₅₉O₂*K
• 分子量: 490.896
• InChiKey: CTQNCTCHFUKDBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-α,α-trehalose 、 Potassium; 2-tetradecyl-hexadecanoate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-bis-O-(2-tetradecylhexadecanoyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Lethal and adjuvant activities of cord factor (trehalose-6,6'-dimycolate) and synthetic analogs in mice.

  摘要：

  分枝杆菌糖脂，曲哈洛糖-6，6'-二甲氧基酸酯（TDM）及其类似物，6，6'-二-O-三碳酰基-α，α-曲哈洛糖[TD (L30)]，6，6'-双-O-(2-十四烷基十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(3-羟基-2-十四烷基十八烷酰基)-α，α-三卤糖[TD-(B30)]，6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰)-α，α-三卤糖[TD (BH48)]，6，6'-双-O-(3-十四烷酰氧基-十四烷酰)-α，α-三卤糖[TD (D28)]，6，6'-双脱氧-6，6'-双(霉菌酰氨基)-α，α-三卤糖[TDNM]和 6、合成了 6, 6'-dideoxy-6, 6'-bis (3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoylamino)-α, α-trehalose[TDN（BH32）]，并检测了它们的致死活性和佐剂活性。当小鼠静脉注射剂量为 150 μg 的 9% 水包油型乳剂时，TDM 和 TDNM 具有致死性，但在相同剂量下，其他类似物对小鼠无致死毒性。腹腔注射 TDM 及其合成类似物可增强小鼠腹腔巨噬细胞对肿瘤细胞的细胞溶解活性。TDM 和 TD (BH32) 还能激发 BALB/c 小鼠对仙台病毒感染的非特异性宿主抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4544

文献信息

• An Efficient Synthesis of 6,6′-DI-<i>O</i>-Acylated α,α-Trehaloses
  作者：David A. Johnson、Mark T. Livesay

  DOI：10.1080/07328309808007466

  日期：1998.8.1

  halose (l), directly from trehalose dihydrate via a novel persilylatioddesilylation protocol.4 Diol 1 and related derivatives have been employed in the preparation of trehalose 6,6′-diesters both by direct acylation methods3,5-8 and by nucleophilic displacement of 6,6′-dideoxy derivatives possessing various leaving groups on the 6 and 6′-positions.7-12 †Dedicated to Mayer B. Goren on the occasion of

  来自分枝杆菌的海藻糖6,6'-二霉菌酸酯的强力免疫刺激和抗肿瘤活性引起了对这些糖脂及其类似物的合成的极大兴趣。1J规避了3,6-脱水衍生物和其他副产物的形成-由部分保护策略产生的产物，许多合成对称的海藻糖6,6'-二酯（包括二甘醇酸酯）的合成路线都利用了在仲羟基位置得到完全保护的海藻糖中间体[2,3]。直接通过海藻糖二水合物经新颖的甲硅烷基化去甲硅烷基化方法从中间体2,3,4,2'，3'，4'-己基-O-三甲基甲硅烷基-邻苯二酚（1）.4 Diol 1及其相关衍生物已用于制备直接酰化方法制备海藻糖6,6'-二酯3，5-8并通过亲核置换6,6'-二脱氧衍生物在6和6'-位置上具有多个离去基团。7-12†献给Mayer B. Goren……