tert-butyl (2R,4R,5R)-4-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl carbamate | 1204484-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R,5R)-4-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl carbamate
• CAS: 1204484-44-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: PYKKZDLLHIVSFO-BHIFYINESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R,5R)-4-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl carbamate 、 3-溴丙烯 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl (2R,4R,5S)-4-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ylallyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开2,3-环氧醇的不对称合成三乙酰基-双-赤型-鞘氨醇和D-1-脱氧allonojirimycin

  摘要：

  为三乙酰基的不对称合成的高效的协议d -赤-sphingosine和d-1-deoxyallonojirimycin已经开发从可商购的炔丙醇开始。关键步骤涉及Sharpless不对称环氧化和2,3-环氧醇的Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.035
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (2R,4R,5R)-4-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开2,3-环氧醇的不对称合成三乙酰基-双-赤型-鞘氨醇和D-1-脱氧allonojirimycin

  摘要：

  为三乙酰基的不对称合成的高效的协议d -赤-sphingosine和d-1-deoxyallonojirimycin已经开发从可商购的炔丙醇开始。关键步骤涉及Sharpless不对称环氧化和2,3-环氧醇的Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.035