tert-Butyl-phenylphosphinigsaeure-trimethylsilylester | 113680-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-phenylphosphinigsaeure-trimethylsilylester
• 英文别名: Tert-butyl-phenyl-trimethylsilyloxyphosphane
• CAS: 113680-14-1
• 化学式: C₁₃H₂₃OPSi
• 分子量: 254.384
• InChiKey: VXOMPJFGYMFPMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-phenylphosphinigsaeure-trimethylsilylester 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酰基P（O）化合物的还原转化为三价有机膦R 3 P

  摘要：

  通过引入三甲基甲硅烷基氯（TMSCl），五价磷酰基P（V）化合物（例如三苯基氧化膦，仲氧化膦等）可以轻松转化为相应的R 2 P（OTMS）中间体，可以进一步与亲电试剂R有效反应'X或与亲核试剂R'Li产生相应的三价膦R 2 PR'。也可以通过这种策略立体定向地获得手性膦。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152870
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butylphenylphosphine oxide 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-Butyl-phenylphosphinigsaeure-trimethylsilylester
  参考文献：
  名称：

  磷酰基P（O）化合物的还原转化为三价有机膦R 3 P

  摘要：

  通过引入三甲基甲硅烷基氯（TMSCl），五价磷酰基P（V）化合物（例如三苯基氧化膦，仲氧化膦等）可以轻松转化为相应的R 2 P（OTMS）中间体，可以进一步与亲电试剂R有效反应'X或与亲核试剂R'Li产生相应的三价膦R 2 PR'。也可以通过这种策略立体定向地获得手性膦。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152870

文献信息

• Chlorosilane-Catalyzed Coupling of Hydrogen Phosphine Oxides with Acyl Chlorides Generating Acylphosphine Oxides
  作者：Jian-Qiu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01384

  日期：2020.6.19

  report a new method for the synthesis of acylphosphine oxides by the direct coupling of hydrogen phosphine oxides and acyl chlorides mediated by chlorosilanes. This new protocol is greener and safer, because it precludes the generation of volatile haloalkanes and the use of oxidants employed in the conventional methods. Moreover, moisture-unstable acylphosphine oxides that are difficult to prepare via the

  我们报告了一种新的合成方法，该方法通过氢膦氧化物和氯硅烷介导的酰氯的直接偶联来合成酰基膦氧化物。该新方案更环保，更安全，因为它避免了挥发性卤代烷烃的产生和常规方法中所用氧化剂的使用。而且，使用这种新方法可以产生难以通过常规方法制备的水分不稳定的酰基膦氧化物。
• Fluorination of trimethylsilyl phosphites and their structural analogues by sulphuryl chloride fluoride. A facile preparation of phosphorofluoridates and related compounds
  作者：W. Dabkowski、J. Michalski

  DOI：10.1039/c39870000755

  日期：——

  Trimethylsilyl esters of general formula RR′POSiMe3 react in a quantitative and fully chemoselective way with sulphuryl chloride fluoride to give phosphorofluoridates RR′P(O)F of high purity under extremely mild conditions.

  通式RR'POSiMe 3的三甲基甲硅烷基酯与硫酰氯氟化物以定量和完全化学选择性的方式反应，从而在极其温和的条件下产生高纯度的磷氟化物RR'P（O）F。
• Dabkowski, Wojciech; Cramer, Friedrich; Michalski, Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1447 - 1452
  作者：Dabkowski, Wojciech、Cramer, Friedrich、Michalski, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Skowronska, Aleksandra; Dembinski, Roman; Kaminski, Rafal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2197 - 2202
  作者：Skowronska, Aleksandra、Dembinski, Roman、Kaminski, Rafal、Michalski, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Well, Michael; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 189 - 200
  作者：Well, Michael、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——