(2E,4Z)-6-benzyloxy-4-bromohexa-2,4-dien-1-yl propiolate | 866476-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4Z)-6-benzyloxy-4-bromohexa-2,4-dien-1-yl propiolate
• 英文别名: [(2E,4Z)-4-bromo-6-phenylmethoxyhexa-2,4-dienyl] prop-2-ynoate
• CAS: 866476-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: AAZTXCXHOXOEKG-ZLRVCTSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-6-benzyloxy-4-bromohexa-2,4-dien-1-yl propiolate 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-[4-benzyloxymethyl-3-bromo-6-(1,3-dithiolan-2-yl)-5-vinylcyclohex-2-en-1-yl]prop-2-en-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Racemic Synthesis of an AB-Ring System of Hexacyclinic Acid

  摘要：

  An AB-ring system of the polyketide natural product hexacyclinic acid has been synthesized in racemic form. The key steps were an intramolecular Diels-Alder cyclization of an ester tethered 1,3-nonadiene-8-yne, which generated the B-ring, and a samarium diiodide mediated reductive annulation, which was used to form the A-ring.

  DOI：

  10.1021/ol051633r
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-benzyloxy-1-propene 在 四(三苯基膦)钯 、 Ti₂CO₃ 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4Z)-6-benzyloxy-4-bromohexa-2,4-dien-1-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  A Racemic Synthesis of an AB-Ring System of Hexacyclinic Acid

  摘要：

  An AB-ring system of the polyketide natural product hexacyclinic acid has been synthesized in racemic form. The key steps were an intramolecular Diels-Alder cyclization of an ester tethered 1,3-nonadiene-8-yne, which generated the B-ring, and a samarium diiodide mediated reductive annulation, which was used to form the A-ring.

  DOI：

  10.1021/ol051633r