(R)-hexylmethylpropanedioic acid monomethyl ester | 98061-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-hexylmethylpropanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: 2-n-hexyl-2-methylmalonic acid monomethyl ester；(2R)-2-methoxycarbonyl-2-methyloctanoic acid
• CAS: 98061-12-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: XSNCMPJDEXEPAW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexylmethylpropanedioic acid dimethyl ester 生成 (R)-hexylmethylpropanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BJOERKLING, F.;BOUTELJE, J.;GATENBECK, S.;HULT, K.;NORIN, T.;SZMULI, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1347-1352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme catalysed hydrolysis of dialkylated propanedioic acid diesters, chain length dependent reversal of enantioselectivity
  作者：Fredrik Björkling、John Boutelje、Sten Gatenbeck、Karl Hult、Torbjŏrn Norin、Peter Szmulik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96536-6

  日期：1985.1

  Enzyme catalysed hydrolyses of dialkylated propanedioic acid diesters have been studied. A novel change of enantioselectivity from pro-S to pro-R in the hydrolysis of ester groups was observed, depending on the chain length of the alkyl substituents of the substrate. Optically pure (S)-(-)-α-methylphenylalanine was prepared by α-chymotrypsin catalysed hydrolysis of benzylmethylpropanedioic acid dimethyl

  已经研究了二烷基化丙二酸二酯的酶催化水解。观察到在酯基水解中从前-S到前-R的对映选择性的新变化，这取决于底物的烷基取代基的链长。通过α-胰凝乳蛋白酶催化的苄基甲基丙二酸二甲酯的水解制备光学纯的（S）-（-）-α-甲基苯基丙氨酸。
• Enantioselective Synthesis of α-Quaternary Amino Acid Derivatives by Sequential Enzymatic Desymmetrization and Curtius Rearrangement of α,α-Disubstituted Malonate Diesters
  作者：Violeta Iosub、Anton R. Haberl、Jennifer Leung、Michael Tang、Kannan Vembaiyan、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo902584r

  日期：2010.3.5

  A convenient and versatile enantioselective synthesis of biologically important α-quaternary amino acid derivatives was based on the sequential double alkylation or arylation of dimethyl malonate, followed by desymmetrization with porcine liver esterase (PLE) and Curtius rearrangement. The PLE-mediated hydrolysis of the prochiral dialkylated malonate diesters produced the corresponding chiral half-esters

  生物学上重要的α-季氨基酸衍生物的方便且通用的对映选择性合成是基于丙二酸二甲酯的顺序双烷基化或芳基化，然后用猪肝酯酶（PLE）进行不对称化和Curtius重排。PLE介导的前手性二烷基丙二酸二酯的水解以高收率和对映体过量43％至> 98％产生了相应的手性半酯。在用苄醇或胺捕获中间异氰酸酯后，后一种产物的库尔修斯重排得到相应的Cbz-保护的氨基酯或脲。在五个示例中，主要产品的绝对构型是通过转化为具有已知比旋光度的化合物确定的，