5(RS)-1-benzyloxycarbonyl-1,7-diaza-7-(4(S)-carboxyisopentyl)-6-oxospiro[4,4]nonane | 371245-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5(RS)-1-benzyloxycarbonyl-1,7-diaza-7-(4(S)-carboxyisopentyl)-6-oxospiro[4,4]nonane
• CAS: 371245-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: TVESALXVNGNFDY-PBVYKCSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophan 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl ester hydrochloride 、 5(RS)-1-benzyloxycarbonyl-1,7-diaza-7-(4(S)-carboxyisopentyl)-6-oxospiro[4,4]nonane 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(2S,5R)-(((1-benzyloxycarbonyl)-1,7-diaza-6-oxospiro[4,4]nonanyl)-4-methyl)pentanoyl (S)-tryptophan 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计新的有效物质P受体配体的灵活方法。

  摘要：

  优先选择P物质的速激肽NK1受体的小分子拮抗剂的开发提供了一个极好的机会，可以将这些分子作为新型治疗剂用于多种疾病，例如抑郁症，呕吐或哮喘。GR71251先前已被确认为有效的选择性P受体拮抗剂。因此，我们基于GR71251的C端序列进行了新的伪肽类似物的合成。对NK1和NK2受体的结合亲和力的评估使我们能够提出具有高亲和力的新型选择性NK1配体。构效关系表明，Trp-OBzl（CF3）2部分对于NK1亲和力至关重要，并且引入诸如螺内酰胺，内酰胺或脯氨酸之类的建筑单元会导致肽段受限，对NK1受体的选择性增加。这些化合物构成了新物质P拮抗剂的有用起点，并代表了诱人的先导系列，可用于进一步研究特定NK1拮抗剂的设计。

  DOI：

  10.1211/0022357011776324
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyloxycarbonyl-2(RS)-(1-(N-((methoxycarbonyl)isopentyl)amino)ethyl)prolinate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 5(RS)-1-benzyloxycarbonyl-1,7-diaza-7-(4(S)-carboxyisopentyl)-6-oxospiro[4,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  设计新的有效物质P受体配体的灵活方法。

  摘要：

  优先选择P物质的速激肽NK1受体的小分子拮抗剂的开发提供了一个极好的机会，可以将这些分子作为新型治疗剂用于多种疾病，例如抑郁症，呕吐或哮喘。GR71251先前已被确认为有效的选择性P受体拮抗剂。因此，我们基于GR71251的C端序列进行了新的伪肽类似物的合成。对NK1和NK2受体的结合亲和力的评估使我们能够提出具有高亲和力的新型选择性NK1配体。构效关系表明，Trp-OBzl（CF3）2部分对于NK1亲和力至关重要，并且引入诸如螺内酰胺，内酰胺或脯氨酸之类的建筑单元会导致肽段受限，对NK1受体的选择性增加。这些化合物构成了新物质P拮抗剂的有用起点，并代表了诱人的先导系列，可用于进一步研究特定NK1拮抗剂的设计。

  DOI：

  10.1211/0022357011776324