Allyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 183613-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-hydroxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 183613-29-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: FMCUPXIJUUYNSQ-PYKOXBGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O-Acetyl-4-O-benzoyl-3-O-trichloroacetimidoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚胺酯作为醇类的有效保护基团

  摘要：

  三氯乙亚氨酸酯是一种通用且有效的醇保护基团，可在弱酸性、碱性或中性条件下脱保护，并与乙酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护具有正交稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2736
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetoxy-6-allyloxy-2-methyl-4-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到Allyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚胺酯作为醇类的有效保护基团

  摘要：

  三氯乙亚氨酸酯是一种通用且有效的醇保护基团，可在弱酸性、碱性或中性条件下脱保护，并与乙酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护具有正交稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2736

文献信息

• Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors
  作者：Hai Yu、Biao Yu、Xiangyang Wu、Yongzheng Hui、Xiuwen Han

  DOI：10.1039/a909218h

  日期：——

  With the combined use of glycosyl trichloroacetimidates and thioglycosides, a group of natural diosgenyl saponins (1–6) are efficiently synthesized, in either a stepwise or a ‘one-pot’ manner. The trichloroacetimidate is employed as an efficient temporary hydroxy protecting group in glycosylation with the glycosyl trichloroacetimidate. The intermolecular alkylthio-group transfer is demonstrated to be a common side-reaction during glycosylation with thioglycosides.

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。
• Synthesis of a hexasaccharide fragment of group E streptococci polysaccharide and the tetrasaccharide repeating unit of E. coli O7:K98:H6
  作者：Youlin Zeng、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.027

  日期：2004.6

  Syntheses of a hexasaccharide, the dimer of the repeating unit of the group E streptococci polysaccharide, and a tetrasaccharide, the repeating unit of the E. coli 07:K98:H6, were achieved by constructing alternate alpha-L-(l --> 2)- and alpha-L-(1 --> 3)linked L-rhamnopyranose backbones and substituting with beta-linked D-glucopyranose side chains for the former, and a D-gluco-pyranosyluronate branch for the latter, respectively, at O-2 of the L-rhamnose ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.Syntheses of a hexasaccharide, the dimer of the repeating unit of the group E streptococci polysaccharide, and a tetrasaccharide, the repeating unit of the E. coli O7:K98:H6, were achieved by constructing alternate alpha-L-(1 --> 2)- and alpha-L-(1 --> 3)-linked L-rhamnopyranose backbones and substituting with P-linked D-glucopyranose side chains for the former, and a D-gluco-pyranosyluronate branch for the latter, respectively, at O-2 of the L-rhamnose ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.