1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone | 78925-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone
• CAS: 78925-42-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: NRXOCSNNQPJTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenylhept-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.

  摘要：

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2491

文献信息

• A pungent diarylheptanoid from Alpinia oxyphylla
  作者：Hideji Itokawa、Ritsuo Aiyama、Akira Ikuta

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85171-0

  日期：1981.1

  Abstract From the neutral fraction of the methanolic extract of the fruit of Alpinia oxyphylla , a new pungent compound has been isolated, and is shown to be 1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone. This compound is 125 times more pungent than zingerone.

  摘要 从山姜果甲醇提取物的中性组分中分离出一种新的刺激性化合物，为1-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-7-苯基-3-庚酮。 . 这种化合物的刺激性是姜油酮的 125 倍。