4-(tert-butylamino)heptafluorotoluene | 370556-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butylamino)heptafluorotoluene
• 英文别名: N-tert-Butylperfluoro-p-toluidine；N-t-butylperfluoro-4-toluidine
• CAS: 370556-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₇N
• 分子量: 289.196
• InChiKey: OJDBLGISOPCTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butylamino)heptafluorotoluene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到4-(N-tert-butyl(oxyl)amino)heptafluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  芳香族 SNF-氟化苯基叔丁基氮氧化物的方法

  摘要：

  八氟甲苯 (1a) 以及五氟苯甲腈 (1b) 与叔丁胺相互作用，然后将由此形成的叔丁基苯胺 (2a,b) 与间氯过氧苯甲酸氧化，生成功能化的全氟苯基叔丁基氮氧化合物 [即 4-(N-叔丁基(氧基)氨基)七氟甲苯 (3a) 和 4-(N-叔丁基(氧基)氨基)四氟苄腈 (3b)] 的总产率几乎是定量的。通过单晶X射线衍射分析证明了氮氧化合物3a的分子和晶体结构。ESR 数据证实了两种氮氧化物的自由基性质。Cu(hfac)2 与所得氮氧化物 3a,b 的相互作用产生相应的反式双 (1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-dionato-κ2O, O′)双{4-(N-叔丁基(氧基)氨基)全氟芳烃-κO}铜(II)配合物([Cu(hfac)2(3a)2]和[Cu(hfac)2(3b)2] ]）。X 射线晶体结构分析显示中心对称的铜多面体的方形双锥配位，其轴向位置被硝基氧基团的氧原子占据。磁性测量揭示了

  DOI：

  10.3390/molecules24244493
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 、 叔丁胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到4-(tert-butylamino)heptafluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  芳香族 SNF-氟化苯基叔丁基氮氧化物的方法

  摘要：

  八氟甲苯 (1a) 以及五氟苯甲腈 (1b) 与叔丁胺相互作用，然后将由此形成的叔丁基苯胺 (2a,b) 与间氯过氧苯甲酸氧化，生成功能化的全氟苯基叔丁基氮氧化合物 [即 4-(N-叔丁基(氧基)氨基)七氟甲苯 (3a) 和 4-(N-叔丁基(氧基)氨基)四氟苄腈 (3b)] 的总产率几乎是定量的。通过单晶X射线衍射分析证明了氮氧化合物3a的分子和晶体结构。ESR 数据证实了两种氮氧化物的自由基性质。Cu(hfac)2 与所得氮氧化物 3a,b 的相互作用产生相应的反式双 (1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-dionato-κ2O, O′)双{4-(N-叔丁基(氧基)氨基)全氟芳烃-κO}铜(II)配合物([Cu(hfac)2(3a)2]和[Cu(hfac)2(3b)2] ]）。X 射线晶体结构分析显示中心对称的铜多面体的方形双锥配位，其轴向位置被硝基氧基团的氧原子占据。磁性测量揭示了

  DOI：

  10.3390/molecules24244493

文献信息

• Polyfluorinated arylnitramines
  作者：V.E Platonov、A Haas、M Schelvis、M Lieb、K.V Dvornikova、O.I Osina、Yu.V Gatilov

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00367-0

  日期：2001.7

  N-methyl- and N-butylperfluoroarylamines are transformed by HNO3 into N-nitro-N-methyl- and N-nitro-N-butylperfluoroarylamines. These reactions were used to synthesise N-nitro-N-methylpentafluoroaniline and its p-CF3. -CN, -C6F5 substituted derivatives, N-nitro-N-methylperfluoro-2,4-xylidine, N-nitro-N-methyl-4-aminotetrafluoropyridine N-nitro-N-methyl 5-aminoperfluoroindane, N-nitro-N-methyl-2- aminoheptafluoronaphthalene. 4,4 ' -bis(N-nitro-N- merhylamino)octafluorobiphenyl from 4,4 ' -bis(N-methylamino)octafluorobiphenyl, N-nitro-N-n-butylpentafluoroaniline, N-nitro-N-n-butylperfluoro-p-toluidine, N-nitro-N-n-butyl-4-aminotetrafluoropyridine and N-nitro-bis( perfluoro-p-tolyl)amine. Tetrafluoro-p-benzoquinone and heptafluoro-p-toluquinol were obtained from N-methylpentafluoroanilinz and N-methylperfluoro-p-toluidine, respectively, under the action of a mixture of HNO3 and H2SO4 The X-ray crystal structure of N-nitro-N-methylperfluoro-p-toluidine was determined. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Polyfluorinated arylnitrosamines
  作者：Vyacheslav E. Platonov、Alois Haas、Meinolf Schelvis、Max Lieb、Kira V. Dvornikova、Olga I. Osina、Tatyana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00567-x

  日期：2002.3

  N-Methyl-, N-n-butyl-, N-t-butylperfluoroarylamines undergo nitrosation with nitrous acid to give the corresponding N-nitroso derivatives. Perfluoroaryl groups were selected from the benzene, indane, biphenyl, naphthalene and pyridine series. According to H-1 and F-19 NMR spectra, N-nitroso-N-methyl derivatives of polyfluoroarenes, consist of E and Z isomers with the former prevailing. The more bulky n-butyl group promotes an increase in the formation of Z isomers. Only Z isomers have been obtained from N-t-butyl derivatives of perfluorinated 4-toluidine and 4-aminopyridine. The structure of the Z isomer of N-nitroso-N-methylperfluoro-4-toluidine is confirmed by X-ray data. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.