2-((4-fluorophenyl)ethynyl)thiophene | 140918-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]thiophene
• CAS: 140918-64-5
• 化学式: C₁₂H₇FS
• 分子量: 202.252
• InChiKey: KAGQKCJOEJIQLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromoethynyl)thiophene 、 p-fluorophenyltitanium triisopropoxide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-((4-fluorophenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过 1-溴炔烃与有机钛试剂的交叉偶联反应高效合成 1,2-二取代乙炔衍生物

  摘要：

  通过在温和条件下炔基卤化物与芳基钛试剂的镍催化交叉偶联，开发了一种高效合成 1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉偶联产品具有高达 92% 的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基钛底物中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交叉偶联产物。该过程简单易行，为合成1,2-二取代乙炔衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132370

文献信息

• The synthesis and applications of a micro-pine-structured nanocatalyst
  作者：Vivek Polshettiwar、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/b814715a

  日期：——

  Dendritic nanoferrites with a micro-pine morphology have been synthesized for the first time under microwave irradiation conditions without using any reducing or capping reagent; the nanoferrites were then functionalized and coated with Pd metal, which catalyzes various organic transformations.

  首次在微波照射条件下合成了具有微松针形态的树枝状纳米铁氧体，该过程无需使用任何还原剂或表面修饰剂；随后，纳米铁氧体经过功能化，并涂覆了钯金属，这种材料能够催化多种有机转化反应。
• Highly efficient synthesis of 1,2-disubstituted acetylenes derivatives from the cross-coupling reactions of 1-bromoalkynes with organoalane reagents
  作者：Xue-Bei Shao、Xin Jiang、Qing-Han Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.050

  日期：2018.10

  A Highly efficient route for the synthesis of 1,2-disubstituted acetylene derivatives has been developed by palladium catalyzed cross-couplings of alkynyl halides with (hetero)aryl aluminium reagents under mild conditions. This has given corresponding cross-coupling products good to excellent isolated yields of up to 99%. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in either

  通过在温和条件下钯催化的炔基卤化物与（杂）芳基铝试剂的交叉偶联，已开发出一种高效的合成1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉耦合产品具有高达99％的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基铝基质中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交联产物收率。此过程简单易行，为合成1,2-二取代的乙炔衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了可能的催化循环。