(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(4-(tert-butyl)-phenyl)-4-oxohexanoate | 1379524-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(4-(tert-butyl)-phenyl)-4-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-6-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxohexanoate
• CAS: 1379524-41-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: UJPMAFIOBKMOBS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl 6-methyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-3-oxohexanedioate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(4-(tert-butyl)-phenyl)-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成侧链修饰的α-氨基酸和5-顺-烷基脯氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的，侧链修饰的α-氨基酸（例如4-氧-1-降冰片碱，6-氧-1-升-亮氨酸和5-顺-烷基脯氨酸）的简短的简明合成。1-氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯与醛的Knoevenagel缩合，然后进行还原性脱羧，从而以高收率得到非天然的α-氨基酸。使用类似的方案合成荧光氨基酸。这些研究表明，氨基羧酸酯衍生的β-酮酸酯是非常有用的中间体，所采用的方法对于制备γ（δ）-氧代α-氨基酸和烷基脯氨酸既通用又实用。

  DOI：

  10.1021/jo300653u