[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(3-phenylpropylamino)-[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropoxy]phosphoryl]oxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 1389249-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(3-phenylpropylamino)-[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropoxy]phosphoryl]oxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1389249-47-1
• 化学式: C₄₃H₆₂NO₂₃P
• 分子量: 991.932
• InChiKey: ZJKXFTGHRKYNSG-BGVSMGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl azide 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[bis[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropoxy]phosphanyloxy]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 以96%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(3-phenylpropylamino)-[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropoxy]phosphoryl]oxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Staudinger-phosphite reaction of symmetrical glycosyl-phosphites with azido-peptides and polygycerols

  摘要：

  在本文中，我们展示了通过斯托丁格-磷酸酯反应合成糖基-磷氨酯 conjugates，作为糖基-磷酸酯的易得类似物。该方案利用了合成上易得的对称碳水化合物磷酸酯，且总体产率良好，其中可以在磷和半乳糖或乳糖基之间引入乙烯或丙烯链。最终，磷酸酯被应用于与叠氮肽和聚叠氮（聚）甘油的化学选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25207d