5-methylhex-3-yn-2-ol methanesulfonate ester | 173309-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methylhex-3-yn-2-ol methanesulfonate ester
• 英文别名: 5-Methylhex-3-yn-2-yl methanesulfonate
• CAS: 173309-91-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: WSUIFRHXOWUVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium methyl selenide 、 5-methylhex-3-yn-2-ol methanesulfonate ester 生成 5-methyl-2-(methylseleno)-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Lithium metalloid exchange: reactivity studies of an allenyllithium reagent using an isomeric pair of allenyl and prop-2-ynyl stannanes

  摘要：

  当使用顺序或原位Li/Sn交换制备联烯基-丙-2-炔基锂试剂时，其区域选择性和硅烷化反应活性有所不同；有证据表明，溶剂分离的离子对是原位实验期间的瞬态物质陷阱。

  DOI：

  10.1039/c39930001481
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 5-methylhex-3-yn-2-ol methanesulfonate ester
  参考文献：
  名称：

  Lithium metalloid exchange: reactivity studies of an allenyllithium reagent using an isomeric pair of allenyl and prop-2-ynyl stannanes

  摘要：

  当使用顺序或原位Li/Sn交换制备联烯基-丙-2-炔基锂试剂时，其区域选择性和硅烷化反应活性有所不同；有证据表明，溶剂分离的离子对是原位实验期间的瞬态物质陷阱。

  DOI：

  10.1039/c39930001481

文献信息

• The Origin of Regioselectivity in an Allenyllithium Reagent
  作者：Hans J. Reich、Johnathan E. Holladay、J. Derek Mason、William H. Sikorski

  DOI：10.1021/ja00154a014

  日期：1995.12

  identical product ratios when phenyllithium was used, or when methyl groups on tin were replaced by phenyl groups. The proportion of 1A-Si product increased as the concentration of Me3SiC1 was increased, and it varied dramatically with substituents on the tin. This kinetic behavior, solvent effects, and the results of double trapping experiments (reaction with a mixture of two silyl chlorides) are consistent

  制备并使用了一对丙二烯基（5-甲基-4-（三甲基锡烷基）-2,3-己二烯，1A-Sn）和炔丙基（5-甲基-2（三甲基锡烷基）-3-己炔，1P-Sn）锡烷在一系列锂-锡交换实验中（均给出相同的锂试剂，1A-Li）。实验旨在确定形成的反应性丙炔基阴离子物质的性质。如果先进行锂锡交换，然后用 Me3SiC1 捕获（顺序实验），炔丙基硅烷 1P-Si 是主要产物（1A-SVlP-Si = 2/98）。如果在锂-锡交换（原位实验）期间存在氯硅烷，则会形成高度可变的 1A-Si 和 1P-Si 比率，在 THF-HMPA 溶剂混合物中，A/F' 比率高达 85/15 . 在原位实验中用甲基锂处理三甲基甲锡基化合物时，联炔基炔丙基锡烷 1A-Sn 和 1P-Sn 产生不同的产物比率，但当使用苯基锂或锡上的甲基被苯基取代时，产物比率相同。1A-Si 产物的比例随着 Me3SiC1 浓度的增加而增加，并且随