cis,cis-1,3-bis(p-tolylsulfonylamino)-5-amino-2,4,6-trimethylcyclohexane | 196516-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis,cis-1,3-bis(p-tolylsulfonylamino)-5-amino-2,4,6-trimethylcyclohexane
• CAS: 196516-14-0
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₄S₂
• 分子量: 479.665
• InChiKey: FEEZHHCUTDWNAM-RZHNDFEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-1,3-bis(p-tolylsulfonylamino)-5-amino-2,4,6-trimethylcyclohexane 在 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction chemistry of tri-substituted mesitylene derivatives and the synthesis of sterically buttressed 1,3,5-triaminocyclohexyl ligands

  摘要：

  由于对溶解的立体抑制作用，三氨基顺式，顺式-2,4,6-三甲基-1,3,5-三氨基环己烷在水溶液中呈弱碱性（pKa：7.83、6.73、5.15；298 K）。由于分子内氢键和稳定的 σC-H-σ*C-N 相互作用，游离胺及其单质子盐采用了三个氨基轴向排列的构象。它在 SN2 反应中的反应活性较低，可通过选择性烷基化或缩合转化为含有羧酸基、羟苯基或膦酸基的多齿配体。分子内氢化物转移机制解释了一种稳定的双环脒的形成过程，这种脒是在酸性水解三环双脒的过程中通过膦氧甲基化作用从母体三胺中衍生出来的。目前已经确定了其中两种甲脒衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a701364g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 cis,cis-1,3,5-triamino-2,4,6-trimethylcyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到cis,cis-1,3-bis(p-tolylsulfonylamino)-5-amino-2,4,6-trimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Reaction chemistry of tri-substituted mesitylene derivatives and the synthesis of sterically buttressed 1,3,5-triaminocyclohexyl ligands

  摘要：

  由于对溶解的立体抑制作用，三氨基顺式，顺式-2,4,6-三甲基-1,3,5-三氨基环己烷在水溶液中呈弱碱性（pKa：7.83、6.73、5.15；298 K）。由于分子内氢键和稳定的 σC-H-σ*C-N 相互作用，游离胺及其单质子盐采用了三个氨基轴向排列的构象。它在 SN2 反应中的反应活性较低，可通过选择性烷基化或缩合转化为含有羧酸基、羟苯基或膦酸基的多齿配体。分子内氢化物转移机制解释了一种稳定的双环脒的形成过程，这种脒是在酸性水解三环双脒的过程中通过膦氧甲基化作用从母体三胺中衍生出来的。目前已经确定了其中两种甲脒衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a701364g