N-Ethyl-N-(2-thioxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-acetamide | 176102-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-Ethyl-N-(2-thioxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-ethyl-N-(2-sulfanylidene-3H-benzimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 176102-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS
• 分子量: 235.31
• InChiKey: JZHYYIGBPKATFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-N-(2-thioxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(1-ethylamino)benzimidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-(烷基氨基)-和1-(二烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮的合成

  摘要：

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00696720
• 作为产物：
  描述：

  N-1H-苯并[d]咪唑-1-基-乙酰胺 在 氢氧化钾 、 sulfur 作用下， 反应 6.25h， 生成 N-Ethyl-N-(2-thioxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-(烷基氨基)-和1-(二烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮的合成

  摘要：

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00696720