3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)thiophene | 740804-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)thiophene
• 英文别名: 3-[(4-Phenylphenyl)methyl]thiophene；3-[(4-phenylphenyl)methyl]thiophene
• CAS: 740804-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: WAWSFDDOFZQCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 、 4-溴代联苯 在 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 C₁₂H₂₀N₂NiO₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 C₁₆H₂₃O₂^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  协同铈镍催化光催化脱羟甲基芳基化反应

  摘要：

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00618

文献信息

• Cooperative Al–H Bond Activation in DIBAL-H: Catalytic Generation of an Alumenium-Ion-Like Lewis Acid for Hydrodefluorinative Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Francis Forster、Toni T. Metsänen、Elisabeth Irran、Peter Hrobárik、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b09444

  日期：2017.11.15

  donor-acceptor σ(Ru-H) → Al interaction. Despite the extra stabilization of the aluminum center by the interaction with both the sulfur atom and the Ru-H bond, the hydroalane adducts are found to be stronger Lewis acids and electrophiles than the free ruthenium catalyst and DIBAL-H in its different aggregation states. Hence, the DIBAL-H molecule and its Al-H bond are activated by the Ru-S bond, but these

  Ohki-Tatsumi 复合物中的 Ru-S 键将低聚 DIBAL-H 结构分解为更具反应性的单体。这种解聚与 Ru-S 键处的异裂 Al-H 键活化相耦合，正式将 Al-H 键分裂为氢化物和铝离子。这些路易斯对的分子结构是在晶体学上建立的，揭示了在 Ru-H 和 Al-S 键旁边的额外的 Ru-Al 相互作用。通过量子化学计算进一步分析了这种键合情况，最好将其描述为三中心双电子 (3c2e) 供体-受体 σ(Ru-H) → Al 相互作用。尽管通过与硫原子和 Ru-H 键的相互作用使铝中心更加稳定，发现氢丙烷加合物在其不同的聚集状态下比游离钌催化剂和 DIBAL-H 具有更强的路易斯酸和亲电试剂。因此，DIBAL-H 分子和它的 Al-H 键被 Ru-S 键激活，但这些氢丙烷加合物不能被误认为是严格意义上的硫稳定铝离子。Ohki-Tatsumi 复合物用 DIBAL-H 催化 C(sp3)-F
• One-Pot Dual Substitutions of Bromobenzyl Chloride, 2-Chloromethyl-6-halogenoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine and -[1,2-<i>b</i>]pyridazine by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas Henry、Cécile Enguehard-Gueiffier、Isabelle Thery、Alain Gueiffier

  DOI：10.1002/ejoc.200800544

  日期：2008.10

  very simple, mild and inexpensive palladium-catalyzed cross-coupling of (hetero)arylboronic acids with benzylic halides occurs in good yield. This method was successfully expanded to two heterocyclic electrophiles and allowed one-pot dual substitutions of bromobenzyl chloride, 2-chloromethyl-6-halogenoimidazo[1,2-a]pyridine or -[1,2-b]pyridazine, leading to numerous new unsymmetrical methylene-linked

  (杂)芳基硼酸与苄基卤化物的非常简单、温和且廉价的钯催化交叉偶联以良好产率发生。该方法成功地扩展到两个杂环亲电试剂，并允许溴苄基氯、2-氯甲基-6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶或-[1,2-b]哒嗪的一锅双取代，导致许多新的不对称亚甲基连接的联芳系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)