4-[(6-bromoquinazolin-2-yl)amino]phenol | 1008505-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(6-bromoquinazolin-2-yl)amino]phenol
• CAS: 1008505-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• 分子量: 316.157
• InChiKey: BGTMPFLFRPWJQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methansulfinate 、 4-[(6-bromoquinazolin-2-yl)amino]phenol 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56.5 %的产率得到4-((6-(methylsulfonyl)quinazolin-2-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过 AhR 拮抗作用发现喹唑啉和喹啉基小分子作为 Utropin 上调剂用于治疗杜氏肌营养不良症

  摘要：

  杜氏肌营养不良症 (DMD) 是一种因缺乏抗肌营养不良蛋白而引起的致命性肌肉萎缩疾病。升高肌营养不良蛋白（肌营养不良蛋白的同系物）的水平，为治疗 DMD 提供了一种替代治疗策略，无论突变类型如何。在此，我们报告了新型喹唑啉和喹啉基小分子的设计和合成，作为有效的肌营养蛋白调节剂，通过高通量细胞内 ELISA 在 C2C12 细胞中筛选。值得注意的是，从 70 个分子的文库中鉴定出的先导分子 SG-02 在 800 nM 浓度下以剂量依赖性方式上调肌营养蛋白 2.7 倍，标志着纳摩尔范围内的最高上调。 SG-02 的功效通过 DMD 患者来源的细胞得到了进一步验证，显示了显着的 2.3 倍 utropin 表达。从机制上讲，SG-02 作为 AhR 拮抗剂发挥作用，具有出色的结合亲和力 ( K d = 41.68 nM)。 SG-02 还可以增强肌生成，MyHC 表达增加表明了这一点。 ADME

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00398
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(6-bromoquinazolin-2-yl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过 AhR 拮抗作用发现喹唑啉和喹啉基小分子作为 Utropin 上调剂用于治疗杜氏肌营养不良症

  摘要：

  杜氏肌营养不良症 (DMD) 是一种因缺乏抗肌营养不良蛋白而引起的致命性肌肉萎缩疾病。升高肌营养不良蛋白（肌营养不良蛋白的同系物）的水平，为治疗 DMD 提供了一种替代治疗策略，无论突变类型如何。在此，我们报告了新型喹唑啉和喹啉基小分子的设计和合成，作为有效的肌营养蛋白调节剂，通过高通量细胞内 ELISA 在 C2C12 细胞中筛选。值得注意的是，从 70 个分子的文库中鉴定出的先导分子 SG-02 在 800 nM 浓度下以剂量依赖性方式上调肌营养蛋白 2.7 倍，标志着纳摩尔范围内的最高上调。 SG-02 的功效通过 DMD 患者来源的细胞得到了进一步验证，显示了显着的 2.3 倍 utropin 表达。从机制上讲，SG-02 作为 AhR 拮抗剂发挥作用，具有出色的结合亲和力 ( K d = 41.68 nM)。 SG-02 还可以增强肌生成，MyHC 表达增加表明了这一点。 ADME

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00398