2-甲基-3-(2-羟基)乙基-9-羟基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮 | 1160915-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 2-甲基-3-(2-羟基)乙基-9-羟基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
• 中文别名: 2-甲基-3-(2-羟基)乙基-9-羟基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 9-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 9-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1160915-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: VHNZWTWBZYUXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-羟基)乙基-9-羟基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮 以94的产率得到帕潘立酮
  参考文献：
  名称：

  一种3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢9-羟基-2-甲基四氢-吡啶[1,2-α]嘧啶-4-酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3-(2-氯乙基)-6，7，8，9-四氢9-羟基-2-甲基四氢-吡啶[1，2-α]嘧啶-4-酮的制备方法，该方法是以亲核性有机小分子催化剂为催化剂，将2-氨基-3-羟基吡啶和2-乙酰基吡啶按化学计量比环化反应得到3-(2-羟乙基)-9-羟基-2-甲基四氢-吡啶[1，2-α]嘧啶-4-酮，然后进行催化氢化得到二醇中间体3-(2-羟乙基)-6，7，8，9-四氢9-羟基-2-甲基四氢-吡啶[1，2-α]嘧啶-4-酮，再选择性氯化伯羟基，即得到帕潘立酮关键中间体：3-(2-氯乙基)-6，7，8，9-四氢9-羟基-2-甲基四氢-吡啶[1，2-α]嘧啶-4-酮。与现有技术相比，本发明具有成本低、环境污染小、选择性高等优点。

  公开号：

  CN101870695A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-甲基-3-(2-羟基)乙基-9-羟基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种帕利哌酮关键中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕利哌酮关键中间体的合成方法，属于医药中间体领域。包括如下操作步骤：2‑氨基‑3‑羟基吡啶和α‑乙酰基‑γ‑丁内酯，在催化剂作用下关环得到3‑(2‑羟基乙基)‑9‑羟基‑2‑甲基‑4H‑吡啶并[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮；接着催化氢化得到2‑甲基‑3‑(2‑羟基)乙基‑9‑羟基‑6,7,8,9‑四氢‑4H‑吡啶并[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮；最后氯代得到帕利哌酮关键中间体3‑(2‑氯乙基)‑6,7,8,9‑四氢‑9‑羟基‑2‑甲基‑4H‑吡啶并[1,2‑a]嘧啶‑4‑酮。本发明工艺流程相对简洁高效，不仅提高帕利哌酮关键中间体的质量，减少已知杂质的生成，有效减少三废，降低了成本。

  公开号：

  CN117700411A

文献信息

• 一种棕榈酸帕利哌酮的制备方法
  申请人：广州仁恒医药科技有限公司

  公开号：CN106220622A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明公开一种棕榈酸帕利哌酮的制备方法，包括如下步骤：步骤一：合成3‑(2‑羟乙基)‑6，7，8，9‑四氢‑9‑羟基‑2‑甲基四氢‑吡啶[1，2‑α]嘧啶‑4‑酮；步骤二：合成3‑(2‑氯乙基)‑6，7，8，9‑四氢‑9‑羟基‑2‑甲基四氢‑吡啶[1，2‑α]嘧啶‑4‑酮；步骤三：合成帕利哌酮；步骤四：合成棕榈酸帕利哌酮。与现有技术相比，本发明的棕榈酸帕利哌酮的制备方法，反应时间短，成本低，可控制杂质，纯化简单，产物纯度高，收率高。