7-(4-乙炔基苯基氨基甲酰基)庚酸甲酯 | 1033390-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-(4-乙炔基苯基氨基甲酰基)庚酸甲酯
• 英文名称: 7-(4-ethynylphenylcarbamoyl)heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-(4-ethynylanilino)-8-oxooctanoate
• CAS: 1033390-80-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FDBJKBXMWQTMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-乙炔基苯基氨基甲酰基)庚酸甲酯 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-[1-[2-[2-[2-[2-[2-[[2-[[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxo-3H-isoindol-4-yl]oxy]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]phenyl]-N'-hydroxyoctanediamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL AGENTS FOR PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION
  [FR] AGENTS BIFONCTIONNELS POUR LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  该披露涉及新化合物，包括双功能化合物，用作调节泛素化以实现靶向蛋白降解。

  公开号：

  WO2021126974A1
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 、 4-乙炔基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(4-乙炔基苯基氨基甲酰基)庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Precursor-Directed Biosynthesis of Aminofulvenes: New Chalanilines from Endophytic Fungus Chalara sp.

  摘要：

  植物内生真菌 Chalara sp. 能够将表观遗传修饰剂 vorinostat 生物转化为形成独特的含苯胺的聚酮类化合物，被命名为 chalanilines。在这里，我们试图通过改变前体 vorinostat 中的苯胺基团来扩展 chalaniline A 类分子的化学多样性。总共，通过两步合成制备了二十三种不同的 vorinostat 类似物，其中十九种被真菌转化为聚酮类化合物。选择产量最高的底物进行大规模前体导向生物合成，分离、纯化并结构表征了五种新化合物，包括两种氟代 chalanilines。结构阐明依赖于一维和二维核磁共振技术，并得到低分辨率和高分辨率质谱的支持。所有化合物均进行了生物活性测试，但在抗微生物或细胞存活率测定中均不活跃。含氨基富烯的天然产物很少见，而这种高产率的前体导向过程允许对这类化合物进行多样化。

  DOI：

  10.3390/molecules26154418

文献信息

• A Series of Potent and Selective, Triazolylphenyl-Based Histone Deacetylases Inhibitors with Activity against Pancreatic Cancer Cells and <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Yufeng Chen、Miriam Lopez-Sanchez、Doris N. Savoy、Daniel D. Billadeau、Geoffrey S. Dow、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm701606b

  日期：2008.6.1

  The discovery of the rules governing the inhibition of the various HDAC isoforms is likely to be key to identifying improved therapeutics that act as epigenetic modulators of gene transcription. Herein we present results on the modification of the CAP region of a set of triazolylphenyl-based HDACIs, and show that the nature of substitution on the phenyl ring plays a role in their selectivity for HDAC1 versus HDAC6, with low to moderate selectivity (2-51-fold) being achieved. In light of the valuable selectivity and potency that were identified for the triazolylphenyl ligand 6b in the inhibition of HDAC6 (IC50 = 1.9 nM), this compound represents a valuable research tool and a candidate for further chemical modifications. Lastly, these new HDACIs were studied for both their anticancer and antimalarial activity, which serve to validate the superior activity of the HDACI 10c.