4,5-二氢-2[6-氨基-2-苯并噻唑]-4-噻唑羧酸 | 118969-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二氢-2[6-氨基-2-苯并噻唑]-4-噻唑羧酸
• 英文名称: 2-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: aminoluciferin；2-(6-amino-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid；2-(6'-Amino-2'-benzothiazolyl)-Δ²-thiazolin-4-carbonsaeure; Aminoluciferin；2-(6-Amino-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 118969-27-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 279.343
• InChiKey: HKSJKXOOBAVPKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氨基苯并噻唑 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,5-二氢-2[6-氨基-2-苯并噻唑]-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Amino Analogs of Firefly Luciferin and Biological Activity Thereof¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00961a030

文献信息

• Mechanistic study of CBT-Cys click reaction and its application for identifying bioactive N-terminal cysteine peptides in amniotic fluid
  作者：Zhen Zheng、Peiyao Chen、Gongyu Li、Yunxia Zhu、Zhonghua Shi、Yufeng Luo、Chun Zhao、Ziyi Fu、Xianwei Cui、Chenbo Ji、Fuqiang Wang、Guangming Huang、Gaolin Liang

  DOI：10.1039/c6sc01461e

  日期：——

  this click reaction for the first time. With the intermediate, the proposed mechanism of this reaction was corroborated. Moreover, we also applied this MS setup to monitor the reaction in real time and obtained the second-order reaction rate constants of this reaction at different pH values. After mechanistic study, we applied this click reaction for identifying bioactive N-terminal cysteine peptides

  CBT-Cys点击缩合反应具有高的二阶反应速率常数，并且近年来发现了广泛的适用性。但是，其反应机理尚未通过实验验证，其在实际临床样品中鉴定生物活性N端Cys肽的应用尚未见报道。在此，首先，通过采用诱导纳米电喷雾电离质谱（InESI-MS）和自制的微型反应器，我们首次成功地截获了该点击反应的关键中间体并对其结构进行了表征。使用中间体，证实了该反应的拟议机理。此外，我们还将该质谱仪设置用于实时监测反应，并获得了在不同pH值下该反应的二级反应速率常数。经过机理研究，我们将此点击反应用于鉴定羊水（AF）中的生物活性N端半胱氨酸肽。鉴定出AF中的八个独特的N末端Cys肽，其中三个位于其相应蛋白质的功能结构域中，假阳性率小于1％。发现这三种肽之一能够抑制子宫内膜癌HEC-1-B细胞的生长，但不能抑制子宫内膜正常细胞的生长通过典型的凋亡途径。令人满意地阐明了其机理，获得了动力学参数，并将其用于从大量复杂
• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2019021202A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  6-Thio derivatives of D-luciferin, also referred to as D-thioluciferins, having the general structure of Formula (I) are provided. Methods for synthesising D-luciferin, its derivatives, and their related 2-cyanobenzothiazole precursors are also provided. These compounds are commercially valuable due to their application in optical imaging, particularly in bioluminescence imaging.

  提供了D-荧光素的6-硫代衍生物，也称为D-硫代荧光素，其一般结构如下所示的公式（I）。还提供了合成D-荧光素、其衍生物以及它们相关的2-氰基苯并噻唑前体的方法。这些化合物在光学成像中具有商业价值，特别是在生物发光成像中。
• [EN] NOVEL CHEMILUMINESCENT SUBSTRATES FOR FACTOR XA<br/>[FR] NOUVEAUX SUBSTRATS CHIMIOLUMINESCENTS POUR LE FACTEUR XA
  申请人：ENZYRE B V

  公开号：WO2020079155A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to chemiluminescent substrates of formulas (I-3) and (I-4) for blood clotting enzyme Factor Xa. The substrates are particularly useful for assaying coagulation factors and for quantifying an anticoagulant in a sample.

  本发明涉及用于血凝酶因子Xa的化学发光底物(I-3)和(I-4)的公式。该底物特别适用于检测凝血因子并量化样本中的抗凝剂。
• A Bioluminogenic Probe for Monitoring Tyrosinase Activity
  作者：Jianguang Wang、Tae Sup Lee、Zhe Zhang、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1002/asia.201601659

  日期：2017.2.16

  A bioluminogenic probe based on luciferin was designed and synthesized to monitor tyrosinase activity. This probe was efficient in assessing tyrosinase activity in a buffered aqueous solution and in measuring endogenous tyrosinase activity in melanoma cells.

  设计并合成了一种基于荧光素的生物发光探针，以监测酪氨酸酶的活性。该探针可有效评估缓冲水溶液中的酪氨酸酶活性，并能有效地测定黑色素瘤细胞中的内源性酪氨酸酶活性。
• Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US10745365B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  A method to detect the presence or amount of at least one molecule in a sample which employs a derivative of luciferin or a derivative of a fluorophore is provided. Compounds and compositions for carrying out the methods of the invention are also provided.

  本发明提供了一种利用荧光素衍生物或荧光团衍生物检测样品中至少一种分子的存在或数量的方法。还提供了用于实施本发明方法的化合物和组合物。