9-deuteroanthracene | 4485-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-deuteroanthracene
• 英文别名: anthracene-9-d；9-deuterioanthracene
• CAS: 4485-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 179.225
• InChiKey: MWPLVEDNUUSJAV-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 9-deuteroanthracene 以29.5%的产率得到9,10-benzeno-9-deutero-10-hydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  光化学氘对三萜重排的影响

  摘要：

  在桥头位置单氘化的三萜烯在直接和敏化辐射下显示出光化学同位素效应k H / k D = 2.2–2.4。从未氘化的H H，H = 0.33和单氘化三茂铁的量子产率得出，H H，D = 0.24得出结论，其影响源于反应速率的差异，而不是源于无辐射失活的差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85101-6
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 氘代甲醇 、 sodium methoxide-d3 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-deuteroanthracene
  参考文献：
  名称：

  竞争进入替代亲核试剂和还原溴代9蒽酚，阴离子酚盐和甲醇盐的应用

  摘要：

  用DMF中的苯酚钾处理α位不带氢的内取代的9-溴蒽在亲核取代和还原脱卤之间引起竞争。带有电子吸引基团1c（Br），1e（CN）和1f（NO 2）的衍生物基本上通过取代反应生成酚醚2，而与未活化的溴化物1a（H），1b（C 6 H 5））和1d（OC 6 H 5），主要反应是还原为蒽3 这应该是由电子转移引起的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80052-5

文献信息

• Ni-catalyzed reductive decyanation of nitriles with ethanol as the reductant
  作者：Ke Wu、Yichen Ling、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/d0cc07743g

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive decyanation of aromatic nitriles has been developed, in which the readily available and abundant ethanol was applied as the hydride donor. Various functional groups on the aromatic rings, such as alkoxyl, amino, imino and amide, were compatible in this catalytic protocol. Heteroaryl, benzylic and alkenyl nitriles were also tolerated. Mechanistic investigation indicated

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。
• Visible light enables catalytic formation of weak chemical bonds with molecular hydrogen
  作者：Yoonsu Park、Sangmin Kim、Lei Tian、Hongyu Zhong、Gregory D. Scholes、Paul J. Chirik

  DOI：10.1038/s41557-021-00732-z

  日期：2021.10

  bonds of metal amido and metal imido complexes, as well as organic compounds with bond dissociation free energies as low as 31 kcal mol−1. Key to this approach is the bifunctional behaviour of the chromophoric iridium hydride photocatalyst. Activation of molecular hydrogen occurs in the ground state and the resulting iridium hydride harvests visible light to enable spontaneous formation of weak chemical

  合成处于或接近热力学势的弱化学键是化学中的一项基本挑战，其应用范围从催化到生物学再到能源科学。使用分子氢的质子耦合电子转移是合成弱元素-氢键的一种有吸引力的策略，但本征热力学对反应性提出了挑战。在这里，我们描述了金属氨基和金属亚氨基配合物的极弱元素-氢键的直接光催化合成，以及键离解自由能低至 31 kcal mol -1的有机化合物. 这种方法的关键是发色氢化铱光催化剂的双功能行为。分子氢的活化发生在基态，由此产生的氢化铱会收集可见光，从而能够在接近热力学势的情况下自发形成弱化学键，而不会产生副产物。光物理和机理研究证实了基于自由基的反应途径，并强调了这种光驱动方法在促进新催化化学方面的独特性。
• Catalytic selective deuteration of halo(hetero)arenes
  作者：Manojkumar Janni、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c6ob00193a

  日期：——

  Deuterium labeled aromatic and heteroaromatic compounds are synthesized in good to excellent yields with >98% deuterium purity via palladium catalyzed deuterodehalogenation reaction using commercially available and inexpensive reagents. Selective deuteration of bromoaniline is also demonstrated without H/D exchange in an amino N–H group.

  氘标记的芳香族和杂芳香族化合物可通过钯催化的氘代脱卤化氢反应，使用市售廉价的试剂，以良好的产率和良好的产率合成，氘的纯度> 98％。还证明了在氨基NH组中不进行H / D交换而对溴苯胺进行了选择性氘化。
• Reduced Phenalenyl in Catalytic Dehalogenative Deuteration and Hydrodehalogenation of Aryl Halides
  作者：Bhagat Singh、Jasimuddin Ahmed、Amit Biswas、Rupankar Paira、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00573

  日期：2021.5.21

  Dehalogenative deuteration reactions are generally performed through metal-mediated processes. This report demonstrates a mild protocol for hydrodehalogenation and dehalogenative deuteration of aryl/heteroaryl halides (39 examples) using a reduced odd alternant hydrocarbon phenalenyl under transition metal-free conditions and has been employed successfully for the incorporation of deuterium in various

  脱卤氘化反应通常通过金属介导的过程进行。该报告证明了在不含过渡金属的条件下使用还原的奇数交替的烃基菲烯基进行的芳基/杂芳基卤化物的加氢脱卤和脱卤氘化的温和方案（39个实例），并且已成功地用于将氘掺入各种生物活性化合物中。实验和理论研究相结合的方法揭示了一种基于单电子转移的机理。
• Does formal intramolecular transfer of an acidic deuterium to a site of halogen-lithium exchange show that lithium-halogen exchange is faster than loss of the acidic deuterium? Evidence in favor of an alternative mechanism
  作者：Peter. Beak、Timothy J. Musick、Chin Wen. Chen

  DOI：10.1021/ja00219a031

  日期：1988.5

  They suggest an alternative in which initial loss of the acidic deuterium is followed by halogen-lithium exchange to give a dilithiated intermediate. Deuterium transfer to the site of halogen-lithium exchange then occurs by reaction of the dilithiated species intermolecularly with unreacted N-deuteriated amide. The halogen-lithium exchange is faster than complete mixing of the reactants and can occur

  酸性氘正式分子内转移到卤素-锂交换位点的反应可以解释为表明最初的卤素-锂交换发生得比酸性氘的损失更快。然而，对 N-deuterio-N-烷基-o、-m-和-p-卤代苯甲酰亚胺的卤素-金属-氘损失之间的竞争的研究与该机制不一致。他们提出了一种替代方案，其中酸性氘的初始损失随后是卤素-锂交换以得到二锂化的中间体。然后通过二锂化物质与未反应的 N-氘化酰胺发生分子间反应，将氘转移到卤素-锂交换位点。卤素-锂交换比反应物的完全混合更快，并且可以在最初形成的去质子化络合物中或在有机锂试剂的瞬时高局部浓度中发生。提供了两种可能性的证据。已经重新研究了文献中卤素-锂交换似乎比酸性氢的转移更快的两个反应，并发现它们可以用相似的序列来解释。