(3R,4S)-5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 50271-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 3,4-Di-O-acetyl-2-brom-1,2-dideoxy-D-threo-pent-1-enopyranose
• CAS: 50271-23-3
• 化学式: C₉H₁₁BrO₅
• 分子量: 279.087
• InChiKey: PKEKJYVEJWGDIV-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-乙酰基-D-木糖烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(3R,4S)-5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺/ AgNO 3-用于从甘油一步合成2-卤代糖的高效试剂系统：在通过Heck偶联反应合成2C支链糖中的应用

  摘要：

  已经开发出使用NIS / AgNO 3和NBS / AgNO 3作为试剂系统，由糖类方便地一步合成2-碘糖和2-溴糖的方法。这些2-卤代糖已通过Heck偶联反应转化为2C-支链的糖，证明了其实用性。三-O-乙酰基-2-碘代糖的费里尔反应，然后与丙烯酸甲酯进行Heck偶联反应，生成2C支链的O-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol500039s

文献信息

• Bromination of 1,5-Anhydrohex-1-enitols (Glycals) Using Quaternary Ammonium Tribromides as Bromine Donors: Synthesis of α-1,2-<i>trans</i>-2-Bromo-2-deoxyglycopyranosyl Bromides and Fluorides
  作者：Marcus Teichmann、Gérard Descotes、Dominique Lafont

  DOI：10.1055/s-1993-25964

  日期：——

  Addition of bromine to glycals using quaternary ammonium tribromides as bromine donors is realized with higher stereoselectivities (α-1,2-trans configurated products) compared to bromination with molecular bromine. The reaction is neither sensitive to the solvent nor to the nature of the protecting groups (acetyl, benzoyl, benzyl) of the glycals and very slightly affected by the orientation of the substituents of the different glycals. Some of the α-1, 2-trans dibromo adducts have been isolated in 60-75% yields and transformed into the corresponding α-1,2-trans-2-bromo-2-deoxyglycopyranosyl fluorides.

  与使用分子溴进行溴化相比，使用季铵三溴化物作为溴给体将溴加到糖醛中具有更高的立体选择性（δ-1,2-反式构型产物）。该反应对溶剂和糖醛保护基（乙酰基、苯甲酰基、苄基）的性质都不敏感，受不同糖醛取代基方向的影响也很小。一些δ-1,2-反式二溴加合物的分离率为 60-75%，并可转化为相应的δ-1,2-反式-2-溴-2-脱氧吡喃糖基氟化物。