ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoate | 857481-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-2,3-dimethyl-valeric acid ethyl ester；3-Hydroxy-2,3-dimethyl-valeriansaeure-aethylester；3-Hydroxy-2.3-dimethyl-pentansaeure-(1)-aethylester；β-Oxy-α.β-dimethyl-n-valeriansaeure-aethylester；3-Oxy-3-methyl-pentan-carbonsaeure-(2)-aethylester
• CAS: 857481-79-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: UYECJOBZLVHFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoate 在 硫酸 作用下， 生成 3,4,5-trimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Obata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 2-氯丙酸乙酯 在 碘 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 ethyl 3-hydroxy-2,3-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  362.β-羟基酯的脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002461

文献信息

• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。
• Stereoselective addition of organoaluminium or organomanganese reagents to 2-methyl-3—oxo amides (or esters) providing erythro or threo 2-methyl-3-hydroxy amides (or esters)
  作者：Masahiko Taniguchi、Fuji Hideaki、Oshima Koichiro、Utimoto Kiitiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74258-4

  日期：1992.7

  Treatment of 2-methyl-3-oxo amides or 2-methyl-3-oxo esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide provided the corresponding erythro (or threo) 3-hydroxy-2-methyl amides or 3-hydroxy-2-methyl esters with high stereoselectivity.
• Abbott; Kon; Satchell, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2519
  作者：Abbott、Kon、Satchell

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Hatt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 152
  作者：Willstaetter、Hatt

  DOI：——

  日期：——
• Kon; Linstead; MacLennan, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2459
  作者：Kon、Linstead、MacLennan

  DOI：——

  日期：——