1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 67817-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose；(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 67817-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: JSMJOZYWNAPUMO-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-O-acetyl-4-O-(4,6-di-O-acetyl-3-O-anisoyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Hermans, J. P. G.; Noort, D.; Marel, G. A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, p. 635 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nod因子S链硫代寡糖类似物的合成：新的受保护的硫代二糖和硫代三糖中间体的合成

  摘要：

  我们正在研究结瘤因子的硫代类似物的合成，该结节因子对几丁质酶的降解具有抗性。为了研究我们保护基策略的影响，将1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与两个带有叠氮基的三氯乙酰亚氨酸糖基供体进行糖基化首先在BF（3）.Et（2）O的甲苯催化下，尝试在C-2上的C2和O-3和O-4上的苄基或苯甲酰基保护基团进行尝试。虽然用苯甲酰化的糖基供体进行糖基化仅产生较差的二糖（27％），但与苄基化的供体的类似反应以良好的收率（77％）给出了相应的二糖。尽管两种产物均以异头混合物形式获得，但苄基化的供体导致改善的立体选择性，有利于所需的β-端基异构体（α：β3：7）。基于这些结果，通过7与6-O-乙酰基-4-S-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D的偶联反应合成了一种新型的硫代三糖还新合成了-（吡喃葡萄糖基）-2-叠氮基-3-O-苄基-2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00149-6

文献信息

• HERMANS, J. P. G.;NOORT, D.;MAREL, G. A. VAN DER;HOOGERHOUT, P.;BOOM, J. +, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 107,(1988) N 11, C. 635-640
  作者：HERMANS, J. P. G.、NOORT, D.、MAREL, G. A. VAN DER、HOOGERHOUT, P.、BOOM, J. +

  DOI：——

  日期：——