1-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanato-phenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 140909-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanato-phenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanatophenyl)sulfanylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 140909-38-2
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₂S₂
• 分子量: 317.792
• InChiKey: ZASVBPLMCIUDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanato-phenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 六氢哒嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielding 7.9 g of 1-[2-chloro-4-fluoro-5-(1-hexahydropyridazinyl-thiocarbonylamino)-phenylthio]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester having a melting point of from +156° to +157° C.的产率得到1-[2-Chloro-4-fluoro-5-(1-hexahydropyridazinyl-thiocarbonylamino)-phenylthio]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active thiadiazabicyclononanes and nonenes

  摘要：

  公式I的环烷基羧酸衍生物：其中W为##STR2##，A为CO--R.sub.3或CN；R.sub.1为氢或氟；R.sub.2为卤素或氰基；R.sub.3为氯、X--R.sub.5、氨基、C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、d-C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、C.sub.2-C.sub.4卤代烷基氨基、di-C.sub.2-C.sub.4卤代烷基氨基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基氨基、di-C.sub.1-C.sub.4羟基烷基氨基、C.sub.3-C.sub.4烯基氨基、二烯丙基氨基、--N-吡咯烷基、--N-哌啶基、--N-吗啉基、--N-硫代吗啉基、--N-哌嗪基、--O--N.dbd.C--(R.sub.9)R.sub.10基团或基团--N--R.sub.6(OR.sub.6)；R.sub.4和R.sub.14分别独立地为氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基；R.sub.5为氢、C.sub.1-C.sub.10烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.10烷硫基-C.sub.1-C.sub.4烷基、二-C.sub.1-C.sub.4烷基氨基-C.sub.1-C.sub.4烷基、氰基-C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、卤代-C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.3-C.sub.8炔基、C.sub.3-C.sub.7环烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基-C.sub.1-C.sub.4烷基或卤代-C.sub.3-C.sub.7环烷基，苯甲基在苯环上未取代或取代至多三个相同或不同的取代基，所述取代基从卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.4烷氧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基中选择，或为碱金属离子、碱土金属离子或铵离子，基团--[CHR.sub.6--(CH.sub.2).sub.m]--COOR.sub.7，或基团[CHR.sub.6--(CH.sub.2).sub.t--Si(R.sub.8).sub.3]；R.sub.6为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.7为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.3-C.sub.8炔基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基-C.sub.2-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.8烷硫基-C.sub.2-C.sub.8烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基；R.sub.8为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.9为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10为C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基；或R.sub.9和R.sub.10与它们连接的碳原子一起形成一个环己烷环；R.sub.11为C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.12为氢或C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.13为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.7烷基、C.sub.3-C.sub.7烯基或C.sub.3-C.sub.7炔基；X、Y、Y.sub.1、Y.sub.2、Y.sub.3、Y.sub.4、Z.sub.1和Z.sub.2各自独立地为氧或硫；n为0、1、2、3或4；m为0、1、2、3或4；q为1或2；t为0、1、2、3或4。具有良好的前后除草和生长调节特性。

  公开号：

  US05180418A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-amino-2-chloro-4-fluorophenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 硫光气 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-4-fluoro-5-isothiocyanato-phenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active thiadiazabicyclononanes and nonenes

  摘要：

  公式I的环烷基羧酸衍生物 其中W为##STR2##，A为CO--R.sub.3或CN；R.sub.1为氢或氟；R.sub.2为卤素或氰基；R.sub.3为氯、X--R.sub.5、氨基、C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、d-C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、C.sub.2-C.sub.4卤代烷基氨基、di-C.sub.2-C.sub.4卤代烷基氨基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基氨基、di-C.sub.1-C.sub.4羟基烷基氨基、C.sub.3-C.sub.4烯基氨基、二烯丙基氨基、--N-吡咯啉基、--N-哌啶基、--N-吗啉基、--N-硫代吗啉基、--N-哌嗪基、基团--O--N.dbd.C--(R.sub.9)R.sub.10或基团--N--R.sub.6(OR.sub.6)；R.sub.4和R.sub.14分别独立地为氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基；R.sub.5为氢、C.sub.1-C.sub.10烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.10烷硫基-C.sub.1-C.sub.4烷基、二-C.sub.1-C.sub.4烷基氨基-C.sub.1-C.sub.4烷基、氰基-C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、卤代-C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.3-C.sub.8炔基、C.sub.3-C.sub.7环烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基-C.sub.1-C.sub.4烷基或卤代-C.sub.3-C.sub.7环烷基、或苄基，该苄基在苯环上未被取代或被选自卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.4烷氧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基的最多三个相同或不同的取代基取代，或是碱金属离子、碱土金属离子或铵离子，该基团--[CHR.sub.6 --(CH.sub.2).sub.m ]--COOR.sub.7或基团[CHR.sub.6 --(CH.sub.2).sub.t --Si(R.sub.8).sub.3]；R.sub.6为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.7为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.3-C.sub.8炔基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基-C.sub.2-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.8烷硫基-C.sub.2-C.sub.8烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基；R.sub.8为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.9为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10为C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基；或R.sub.9和R.sub.10与它们连接的碳原子一起形成一个环己烷环；R.sub.11为C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.12为氢或C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.13为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.7烷基、C.sub.3-C.sub.7烯基或C.sub.3-C.sub.7炔基；X、Y、Y.sub.1、Y.sub.2、Y.sub.3、Y.sub.4、Z.sub.1和Z.sub.2各自独立地为氧或硫；n为0、1、2、3或4；m为0、1、2、3或4；q为1或2；t为0、1、2、3或4。该衍生物具有良好的前后除草和生长调节性能。

  公开号：

  US05180418A1

文献信息

• US5180418A
  申请人：——

  公开号：US5180418A

  公开（公告）日：1993-01-19