4-(Cyclohexen-(2)-yl)-acetessigsaeure-aethylester | 103798-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(Cyclohexen-(2)-yl)-acetessigsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 4-cyclohex-2-en-1-yl-3-oxobutanoate
• CAS: 103798-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: PSGZUNYSSUXLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Cyclohexen-(2)-yl)-acetessigsaeure-aethylester 在 aluminum oxide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-(E)-2-carbethoxymethylene-7-iodo-2,3,4,5,6,7,3a,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  由烯基β-二羰基化合物合成N-取代的吡咯和四氢吲哚衍生物

  摘要：

  一系列烯基取代的β-烯氨基酯和酮的碘环化，然后碱促进的脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯或四氢吲哚衍生物。在不存在碱的情况下，碘代-β-烯氨基酯5和7在脱氢碘化后进行自发芳构化，得到4、5、6、7 -N-取代的四氢吲哚19和20。所有消除反应均进行顺利，产率为71％至99％。从β-烯丙基二甲酮21开始，可以以中等的总产率制备氧代四氢吲哚24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00625-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(Cyclohexen-(2)-yl)-acetessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Farkas,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1824 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclic Enol Ethers from Alkenyl-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Helena M. C. Ferraz、Myrian K. Sano、Marta R. S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1021/jo011089+

  日期：2002.6.1

  the cyclofunctionalization of eleven differently substituted alkenyl-beta-dicarbonyl compounds, employing three electrophilic reagents, namely, iodine, p-methoxyphenyltellurium trichloride, and phenylselenenyl bromide. The reactions occur through the enolic form of the substrates, to afford the corresponding iodo-, telluro-, or selenocyclic enol ethers. Substrates bearing trisubstituted double bonds

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。
• Efficient synthesis of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yuanhong Zhao、Jingfeng Zhao、Yongyun Zhou、Ze Lei、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b419254k

  日期：——

  β-enaminones is presented: in the presence of tetraethyl orthosilicate, a number of highly functional β-enamino esters were obtained; this method provided an alternative for the formation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds with mild and functional group compatible reaction conditions.

  提出了一种用于合成β-烯胺酯和β-烯酮的通用且高产的方法：在原硅酸四乙酯存在下，获得了许多高官能度的β-烯胺酯。该方法为形成具有温和且与官能团相容的反应条件的β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物提供了另一种方法。
• Tellurium and Iodine Promoted Cyclofunctionalization of Alkenyl Substituted β-Keto Esters
  作者：H. M. C. Ferraz、M. K. Sano、A. C. Scalfo

  DOI：10.1055/s-1999-2679

  日期：1999.5

  This work describes the use of aryltellurium trichloride and iodine as suitable cyclization reagents for alkenyl substituted β-keto esters. The reaction takes place via the enolic form of the dicarbonyl compounds, giving the corresponding five-membered cyclic ethers in good yields.

  本研究介绍了使用芳基三氯化碲和碘作为烯基取代的δ-酮酯的合适环化试剂。反应通过二羰基化合物的烯醇形式进行，以良好的产率得到相应的五元环醚。
• Iodine promoted cyclofunctionalization reaction of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Hélio A. Stefani、Nicola Petragnani、Claudéte J. Valduga、Carlos A. Brandt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01079-4

  日期：1997.7

  The reactions of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds with I-2 lead to 5-iodoalkyl-4,5-dihydrofuran rings in good yield under mild conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Electrophilic Cyclization of Alkenyl β-Dicarbonyl Compounds: A Comparative Study
  作者：Helena M.C. Ferraz、Marta R.S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1080/10426500108046645

  日期：2001.5