ethyl 3-oxo-2-(phenyl-l3-iodaneylidene)hexanoate | 1019867-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(phenyl-l3-iodaneylidene)hexanoate
• CAS: 1019867-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₃
• 分子量: 360.192
• InChiKey: QGSYRKKAMKFEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(phenyl-l3-iodaneylidene)hexanoate 、 N-甲基苯胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl 1-methyl-3-propyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯碘鎓烷基化物与取代苯胺的酸促进反应及其在吲哚合成中的应用† ‡

  摘要：

  这 ñ取代的苯胺1容易与苯碘鎓叶立德2衍生自1,3-二羰基在催化量的BF 3 ·Et 2 O存在下，这些化合物形成C–N偶联产物3，它们是吲哚合成的前体。基于该结果，探索了在热条件和光化学条件下从1和2直接合成吲哚的方法。转化可以在热条件下以单锅方式或在光化学条件下以串联方式实现。

  DOI：

  10.1039/c0ob00201a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 丁酰乙酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 ethyl 3-oxo-2-(phenyl-l3-iodaneylidene)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  苯碘鎓烷基化物与取代苯胺的酸促进反应及其在吲哚合成中的应用† ‡

  摘要：

  这 ñ取代的苯胺1容易与苯碘鎓叶立德2衍生自1,3-二羰基在催化量的BF 3 ·Et 2 O存在下，这些化合物形成C–N偶联产物3，它们是吲哚合成的前体。基于该结果，探索了在热条件和光化学条件下从1和2直接合成吲哚的方法。转化可以在热条件下以单锅方式或在光化学条件下以串联方式实现。

  DOI：

  10.1039/c0ob00201a

文献信息

• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。