2,4-bis(benzyloxy)-5-nitro-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidine | 1020085-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,4-bis(benzyloxy)-5-nitro-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidine
• CAS: 1020085-38-4
• 化学式: C₄₇H₈₂N₄O₈Si₄
• 分子量: 943.532
• InChiKey: MTVKDXJMEHGNPS-HIERITDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.15
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  136.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-5-nitro-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidine 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以87.5%的产率得到5-amino-2,4-bis(benzyloxy)-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 N-[2,4-Dioxo-6-d-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl] 草氨酸衍生物作为 Lumazine 合成酶和核黄素合成酶的抑制剂：设计、合成、生化评估、晶体学和机械意义

  摘要：

  核黄素生物合成的倒数第二个步骤是由 lumazine 合酶催化的。合成了在 lumazine 合酶催化反应中去除磷酸盐后产生的假设中间体的三种代谢稳定类似物，并作为 lumazine 合酶抑制剂进行了评估。所有三种中间体类似物都是结核分枝杆菌lumazine 合酶、枯草芽孢杆菌lumazine 合酶和粟酒裂殖酵母lumazine 合酶的抑制剂，而其中一种被证明是一种极其有效的大肠杆菌核黄素合酶抑制剂，K i为 1.3 nM。的晶体结构M.结核 lumazine 合酶与其中一种抑制剂的复合物提供了一个在磷酸根消除后立即发生的中间体构象模型，支持了在席夫碱中间体向环状结构的构象变化之前发生磷酸根消除的机制。

  DOI：

  10.1021/jo702631a
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-nitro-4,6-bis(ribitylamino)pyrimidine 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 反应 11.0h， 以84%的产率得到2,4-bis(benzyloxy)-5-nitro-6-[2,3,4,5-tetrakis-(O-tert-butyldimethylsilanyl)ribitylamino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 N-[2,4-Dioxo-6-d-ribitylamino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl] 草氨酸衍生物作为 Lumazine 合成酶和核黄素合成酶的抑制剂：设计、合成、生化评估、晶体学和机械意义

  摘要：

  核黄素生物合成的倒数第二个步骤是由 lumazine 合酶催化的。合成了在 lumazine 合酶催化反应中去除磷酸盐后产生的假设中间体的三种代谢稳定类似物，并作为 lumazine 合酶抑制剂进行了评估。所有三种中间体类似物都是结核分枝杆菌lumazine 合酶、枯草芽孢杆菌lumazine 合酶和粟酒裂殖酵母lumazine 合酶的抑制剂，而其中一种被证明是一种极其有效的大肠杆菌核黄素合酶抑制剂，K i为 1.3 nM。的晶体结构M.结核 lumazine 合酶与其中一种抑制剂的复合物提供了一个在磷酸根消除后立即发生的中间体构象模型，支持了在席夫碱中间体向环状结构的构象变化之前发生磷酸根消除的机制。

  DOI：

  10.1021/jo702631a