N-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)acetamide | 1343105-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(2-chlorophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1343105-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD20354969
• 分子量: 197.664
• InChiKey: GDIZDWJPOSAMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorophenyl)vinyl)acetamide 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₂₄H₃₂O₈*F₆P^(1-)*C₃₅H₃₅N₂P*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭的铑催化 ON-OFF 可切换氢化

  摘要：

  基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭已应用于铑催化的 α,β-脱氢氨基酸酯和芳基烯酰胺的氢化。通过用酸/碱调节轮烷轮的运动，可以有效地打开/关闭氢化。机理研究表明，非活性 Rh III氢化物的形成可能是反应停止的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202200638

文献信息

• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016077375A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): [INSERT FORMULA (1)] and to salts thereof, wherein R1, R2, Rc, and Rd have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of bromodomains. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various bromodomain-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：[插入式(1)]及其盐，其中R1、R2、Rc和Rd具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作溴结构域的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种溴结构域介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Ritter Reaction in Subcritical Water: An Efficient and Green Method for Amides Synthesis
  作者：Shengqian Jiang、Zhouyu Wang、Zhenju Jiang、Jianhui Li、Shulin Zhou、Long Pu

  DOI：10.2174/157017812799304006

  日期：2012.1.1

  Ritter reaction was carried out efficiently in subcritical water with catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid. The amides were formed in good to excellent yields from secondary alcohols and tert-butanol with various nitriles.

  在亚临界水中，以一定量的三氟甲磺酸为催化剂，可以高效地进行里特反应。仲醇和叔丁醇与各种腈类生成酰胺的收率从良好到极佳。
• A General Photocatalytic Strategy for Nucleophilic Amination of Primary and Secondary Benzylic C–H Bonds
  作者：Madeline E. Ruos、R. Garrison Kinney、Oliver T. Ring、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c04912

  日期：2023.8.23

  intercepted by a variety of N-centered nucleophiles, including nitriles (Ritter reaction), amides, carbamates, sulfonamides, and azoles, for the construction of pharmaceutically relevant C(sp3)–N bonds under unified reaction conditions. Mechanistic studies indicate that HAT is amidyl radical-mediated and that the photocatalyst operates via a reductive quenching pathway. These findings establish a mild, metal-free

  我们报告了一种可见光光氧化还原催化的方法，该方法能够使伯和仲苄基 C(sp 3 )–H 键发生亲核胺化。一种新型酰胺基自由基前体和有机光催化剂串联作用，通过顺序氢原子转移（HAT）和氧化自由基-极性交叉将伯和仲苄基C(sp 3 )–H键转化为碳正离子。生成的碳正离子可以被各种以N为中心的亲核试剂拦截，包括腈（Ritter 反应）、酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺和唑类，以便在统一的反应条件下构建药物相关的 C(sp 3 ) –N键。机理研究表明，HAT 是酰胺自由基介导的，并且光催化剂通过还原猝灭途径发挥作用。这些发现建立了一种温和、无金属和模块化的方案，用于将 C(sp 3 )–H 键快速多样化至胺化产物库。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20170340604A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R c , and R d have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of bromodomains. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various bromodomain-mediated disorders.
• Rhodium‐Catalyzed ON‐OFF Switchable Hydrogenation Using a Molecular Shuttle Based on a [2]Rotaxane with a Phosphine Ligand
  作者：Yu‐Ping Tang、Yi‐Er Luo、Jun‐Feng Xiang、Yan‐Mei He、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.202200638

  日期：2022.4.4

  A molecular shuttle based on a [2]rotaxane with a phosphine ligand has been applied to the rhodium-catalyzed hydrogenation of α,β-dehydroamino acid esters and aryl enamides. The hydrogenation can be switched ON/OFF efficiently by adjusting the movement of the rotaxane wheels with acid/base. Mechanistic studies have revealed that the formation of inactive RhIII-hydride species might be the reason for

  基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭已应用于铑催化的 α,β-脱氢氨基酸酯和芳基烯酰胺的氢化。通过用酸/碱调节轮烷轮的运动，可以有效地打开/关闭氢化。机理研究表明，非活性 Rh III氢化物的形成可能是反应停止的原因。