2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-nitrophenol | 475275-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-nitrophenol
• CAS: 475275-94-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄Si
• 分子量: 283.4
• InChiKey: QRAMRMWFYIVUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 焦磷酸硫胺素 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(4-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-phenoxy)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成丙烯醛酸的双叠氮基类似物，用于无放射性同位素的光亲和标记和生化研究。

  摘要：

  一种新型的含有一个具有两个不同类型的叠氮基官能团的苯基的丙烯醛酸类似物，其中一个是作为光亲和基团的芳族N3，通过光辐照与目标蛋白结合，另一个是烷基N3，其在光解后仍能存活。设计并合成了一个通过Staudinger-Bertozzi反应的检测基团来鉴定连接产物，该合成基团可能是无放射性同位素的生化探针，可能用于研究类卡因受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.083
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-nitro-benzene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  烷基或芳基甲硅烷基醚从芳基，烷基双甲硅烷基醚中选择性脱保护

  摘要：

  开发了一对互补方法，分别使用CeCl 3 ·7H 2 O / CH 3 CN和LiOH / DMF从相应的双甲硅烷基醚中选择性脱保护烷基和芳基甲硅烷基醚，且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00942-5