2-环丙基-5-甲基-1H-苯并咪唑 | 221548-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-环丙基-5-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-cyclopropyl-5-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-cyclopropyl-5-methylbenzimidazole；2-cyclopropyl-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 221548-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD18807581
• 分子量: 172.23
• InChiKey: WAASPOBYBJHHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  399.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基-5-甲基-1H-苯并咪唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到6⁽⁵⁾-chloro-2-cyclopropyl-5⁽⁶⁾-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并咪唑的卤化。所得卤代苯并咪唑的硝化

  摘要：

  摘要 2-烷基-5(6)-氯(或甲基)苯并咪唑的卤化发生在6(5)位，随后硝化得到相应的7(4)-硝基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1080/00397919908085780
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropanecarboximidic acid ethyl ester hydrobromide 、 3,4-二氨基甲苯 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-环丙基-5-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基亚胺重排环丙基唑合成缩合杂环

  摘要：

  报道了环丙基唑热环丙基亚胺重排成稠合杂环和影响区域选择性和转化的因素。开发了一种在不存在溶剂的情况下进行反应的方法。合成了一系列2-环丙基唑，包括新颖的实例，并将其转化为相应的稠合杂环化合物（2,3-二氢-1 H-吡咯和6,7-二氢-5 H-吡咯[2,1- b噻唑鎓盐）进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.096

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles via Cascade Reactions of <i>o</i>-Haloacetanilide Derivatives with Amidine Hydrochlorides
  作者：Daoshan Yang、Hua Fu、Liming Hu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo8014984

  日期：2008.10.3

  developed an efficient method for the synthesis of benzimidazoles via cascade reactions of o-haloacetoanilide derivatives with amidine hydrochlorides. The protocol uses 10 mol % CuBr as the catalyst, Cs2CO3 as the base, and DMSO as the solvent, and no ligand is required. The procedure proceeds via the sequential coupling of o-haloacetoanilide derivatives with amidines, hydrolysis of the intermediates (amides)

  我们已经开发了一种通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与with盐酸盐的级联反应合成苯并咪唑的有效方法。该方案使用10 mol％的CuBr作为催化剂，使用Cs2CO3作为碱，使用DMSO作为溶剂，并且不需要配体。该过程通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与am的顺序偶联，中间体（酰胺）的水解以及分子内环化（损失NH3）进行，得到2取代的1H-苯并咪唑。
• Catalyst free approach to benzimidazoles using air as the oxidant at room temperature
  作者：Chun Zhang、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2gc36416f

  日期：——

  A green and practical method to construct benzimidazoles, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds, has been developed. The catalyst and additive free conditions, using air as oxidant and the mild conditions make this transformation very green, practical, and attractive.

  苯并咪唑是许多具有生物活性的化合物中无处不在的结构单元，我们开发出了一种构建苯并咪唑的绿色实用方法。在不使用催化剂和添加剂的条件下，使用空气作为氧化剂以及温和的条件使这一转化过程非常绿色、实用和有吸引力。
• COMBINATION THERAPY FOR TREATING CANCER
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20180028552A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present disclosure relates to a combination of an inhibitor of human histone methyltransferase DOT1L, such as EPZ-5676 or salts thereof, and one or more DNMT inhibitors, and methods of combination therapy for administering to subjects in need thereof for the treatment of cancer.
• INDOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND USE THEREOF IN PHARMACEUTICAL DRUG
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20180194751A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  An indole derivative as expressed by Formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical salt, and use thereof as a therapeutic agent, especially as a FGFR inhibitor. Each substituent in Formula (I) has identical definition as specified in the specification.